(E)/(Z)-ethyl 3-[(S)-2,2-dimethyl-(1,3)-dioxolan-4-yl]-2-fluoroacrylate | 147410-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)/(Z)-ethyl 3-[(S)-2,2-dimethyl-(1,3)-dioxolan-4-yl]-2-fluoroacrylate
• 英文别名: (S)-2-Fluoro-4,5-dihydroxy-4,5-isopropylidene-2-pentenoate
• CAS: 147410-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₅FO₄
• 分子量: 218.225
• InChiKey: TZPQAGNYGIEASI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)/(Z)-ethyl 3-[(S)-2,2-dimethyl-(1,3)-dioxolan-4-yl]-2-fluoroacrylate 在 咪唑 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-6-chloro-9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷作为抗HIV-1剂的构效关系。

  摘要：

  我们研究了人类外周血单核（PBM）细胞中一系列针对HIV-1的2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷的构效关系。通过乙酸酯4的N-糖基化制备目标化合物10-21和28-33，乙酸酯4容易地由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛分五个步骤制备。在新合成的核苷中，有2-氨基-6-氯嘌呤（11），腺嘌呤（14），肌苷（16），鸟嘌呤（18），2,6-二氨基嘌呤（20）和5-氟胞嘧啶（30）衍生物。发现具有EC（50）值分别为4.3、0.44、1.0、2.6、3.0和0.82 microM的有趣的抗HIV活性。还检查了有关拉米夫定耐药变体（M184V）对标题核苷的耐药性的影响，

  DOI：

  10.1021/jm010418n
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以80%的产率得到(E)/(Z)-ethyl 3-[(S)-2,2-dimethyl-(1,3)-dioxolan-4-yl]-2-fluoroacrylate
  参考文献：
  名称：

  Simmons-Smith Reactions of Fluoroallyl Alcohol Derivatives.

  摘要：

  氟代烯丙醇及其衍生物与过量的Zn-Cu和CH2I2或Et2Zn和CH2I2的Simmons-Smith反应提供氟代环丙烷衍生物。由(R)-2,3-O-异丙叉甘油醛得到的氟代烯丙醇衍生物成功地进行非对映选择性环丙烷化反应，以高选择性(>98% de)得到光学活性的氟代环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3189

文献信息

• Synthesis of unsaturated fluoride containing d- and l-pyranosyl nucleosides
  作者：Kyeong Lee、Wen Zhou、Laura-Lee C. Kelley、Cory Momany、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00438-x

  日期：2002.8

  A series of fluorinated pyranosyl nucleosides in d- and l-configurations, 16, 19–20, 25, 28–29, have been synthesized. Starting from 1,2-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde, homologated templates (3S)-6 and (3R)-6 were prepared by vinylation of fluoroenal 3, which were transformed to give allylic alcohols, 8 and 21, in three steps, respectively. The key intermediate triols 9 and 22 were obtained by O-benzoyl

  在D-和L-构型的一系列氟化吡喃核苷，16，19 - 20，25，28 - 29，已被合成。从1,2-开始ö异亚丙基d甘油醛，同系化的模板（3小号- ）6和（3 - [R ）- 6通过的fluoroenal乙烯化制备3，将其转化，得到烯丙基醇，8和21，在三个步骤，分别。关键的中间体三元醇9和22是通过O-苯甲酰基从伯羟基迁移到相邻的仲羟基。在碱性条件下，9和22的闭环反应分别得到不饱和吡喃糖基衍生物10和23，而在酸性条件下形成不饱和呋喃糖基化合物12。然后在Vorbrüggen条件下用甲硅烷基化的碱基对乙酸吡喃酯基进行N-糖基化反应，得到受保护的核苷，然后将其转化为游离的核苷。然而，不饱和呋喃糖基中间体12的缩合没有提供所需的核苷。合成化合物的结构和立体化学分配基于16a和16b的NOESY光谱以及19a的X射线晶体结构。
• New Fluorobutenolide Templates for Synthesis
  作者：Timothy B. Patrick、Margaret V. Lanahan、Changqing Yang、John K. Walker、Claudine L. Hutchinson、Bradley E. Neal

  DOI：10.1021/jo00084a048

  日期：1994.3
• Stereoselective Synthesis of Carbocyclic <scp>l</scp>-4‘-Fluoro-2‘,3‘-dideoxyadenosine
  作者：Giuseppe Gumina、Youhoon Chong、Yongseok Choi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/ol005665k

  日期：2000.5.1

  L-(1'S,3'S)-9-[3-Fluoro-3-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl]adenine 15 has been synthesized from ester 2, which can be conveniently prepared from 2,3-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1 in six steps. The key ring closure has been accomplished through an intramolecular nucleophilic substitution reaction.