(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-Diazido-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexane-1,3-diol | 549501-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-Diazido-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexane-1,3-diol
• CAS: 549501-29-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₁₂O₆
• 分子量: 606.601
• InChiKey: YKTDRSWIILODIT-NPNUCIPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  272.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-Diazido-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexane-1,3-diol 在 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-Diamino-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-aminomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-(methoxymethoxy)cyclohexane-1,2-diol 、 (3R,4R,5R,6R)-3-Azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9

文献信息

• [EN] AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE D'AMINO-GLYCOSIDES ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：——

  公开号：WO2003101405A3

  公开（公告）日：2004-11-25