(1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-(methoxymethoxy)cyclohexane-1,2-diol | 549501-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-(methoxymethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 549501-24-8
• 化学式: C₈H₁₄N₆O₄
• 分子量: 258.237
• InChiKey: SFHAMMCMCODVSZ-DWOUCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-(methoxymethoxy)cyclohexane-1,2-diol 、 (3S,4S,5S,6S)-3-Azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-(methoxymethoxy)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9