(±)-gimnomitrol | 71564-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-gimnomitrol
• 英文别名: (+/-)-Gymnomitrol；(+/-)-gimnomitrol；gymnomitrol；(3aα,4α,8α,8aα,9R*)-decahydro-3a,4,8a-trimethyl-7-methylene-4,8-methanoazulen-9-ol；(1R,2R,6R,7S,11R)-1,2,6-trimethyl-8-methylidenetricyclo[5.3.1.02,6]undecan-11-ol
• CAS: 71564-38-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: JKHYQMRSAYOHOA-ARILJUKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-gimnomitrol 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 水杨酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 Acetic acid (3aR,4R,6R,8R,8aR,9R)-6-hydroxy-3a,4,8a-trimethyl-7-methylene-decahydro-4,8-methano-azulen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-甘诺美特罗的合成。Mn（OAc）（3）引发的炔酮自由基环化。

  摘要：

  在有利的情况下，Mn（OAc）（3）在9-19：1 EtOH / HOAc中于90摄氏度下引发炔基酮的环化是一种有用的环化程序。（三甲基甲硅烷基）炔基酮4e的环化反应是由容易获得的酮23合成七步法（总产率为16％）合成裸子油醇（1）的关键反应中，甲硅烷基烯26和27的含量为62％。9α-羟基乙二醛乙酸甘油酯（2）从裸子油醇中制备乙酸和9-氧代庚酰氨基甲酰乙酸（3）。炔丙基环己酮39a-c的环化以40-60％的产率提供双环化合物40-42。

  DOI：

  10.1021/jo9622338
• 作为产物：
  描述：

  (3aα,4α,8α,8aα)-octahydro-3a,8,8a-trimethyl-4,8-methanoazulene-5,9(1H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (±)-gimnomitrol
  参考文献：
  名称：

  A vinylsilane route of (.+-.)-gymnomitrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a043

文献信息

• Bchi, George; Chu, Ping-Sun, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4509 - 4513
  作者：Bchi, George、Chu, Ping-Sun

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total syntheses of (.+-.)-gymnomitrol and (.+-.)-gymnomitrene
  作者：Steven C. Welch、Suthep Chayabunjonglerd、A. S. C. Prakasa Rao

  DOI：10.1021/jo01309a004

  日期：1980.10
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-gymnomitrol via reduction-alkylation of .alpha.-cyano ketones
  作者：Robert M. Coates、Shrenik K. Shah、Robert W. Mason

  DOI：10.1021/ja00372a016

  日期：1982.4