diethyl (3-amino-2-cyano-1H-benzo[f]chromen-1-yl)phosphonate | 1170000-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: diethyl (3-amino-2-cyano-1H-benzo[f]chromen-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-amino-1-diethoxyphosphoryl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• CAS: 1170000-26-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₂O₄P
• 分子量: 358.334
• InChiKey: HMBWQXAKBWFTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 2-羟基-1-萘甲醛 、 丙二腈 在 咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到diethyl (3-amino-2-cyano-1H-benzo[f]chromen-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  咪唑作为合成2-氨基-3-氰基-4H-铬-4-基膦酸酯的有效催化剂

  摘要：

  通过廉价，环保的咪唑作为有机催化剂，通过水杨醛，丙二腈和亚磷酸三烷基酯或亚磷酸二乙酯的三组分反应，制备2-氨基-3-氰基-4H-铬-4-基膦酸酯衍生物的有效方法已得到广泛应用。报告。除了优异的产率和容易的后处理之外，该反应在几乎中性的介质中进行。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2710-9

文献信息

• Choline chloride based eutectic solvent for the efficient synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromen-4-yl phosphonate derivatives via multicomponent reaction under mild conditions
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Byung Gwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417296

  日期：2018.5.4

  ABSTRACT Synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonate derivatives has been accomplished by the one-pot three-component reaction of salicylaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate and dialkyl phosphites in the presence of reusable deep eutectic solvent (DES) under mild conditions. The advantages of this method are mild reaction conditions, simple work-up procedure, use of DES as a green solvent

  摘要 水杨醛、丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸二烷基酯在温和条件下，在可重复使用的低共熔溶剂 (DES) 存在下，通过一锅三组分反应合成了 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物. 该方法的优点是反应条件温和，后处理程序简单，使用 DES 作为绿色溶剂，是制备重要的生物活性含磷化合物的经济方案。图形概要
• A silver nanoparticles-catalyzed efficient three-component synthesis of polysubstituted 4<i>H</i>-chromenylphosphonates and their antioxidant activity
  作者：Sara Mahdjoub、Raouf Boulcina、Muhammet Yildirim、Sihem Lakehal、Houssem Boulebd、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1080/00397911.2018.1484487

  日期：2018.9.17

  one-pot three-component synthesis of structurally diverse dialkyl 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonates from the condensation of salicylaldehydes, malononitrile, and trialkyl phosphite using silver nanoparticles as catalyst in ethanol at reflux has been developed. Selected new compounds were evaluated for their antioxidant activity by free radical screening using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH)

  摘要 使用银纳米粒子作为催化剂，从水杨醛、丙二腈和亚磷酸三烷基酯的缩合反应一锅三组分合成结构多样的二烷基 2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-基膦酸酯的简单有效方案。已开发出回流乙醇。使用 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 方法通过自由基筛选来评估选定的新化合物的抗氧化活性。在使用的化合物中，5a、5b 和 5 h 与低浓度 (100 µg/mL) 孵育 24 小时后的实验标准相比，显示出有希望的 DPPH 自由基清除活性。图形概要
• Indium Trichloride Catalyzed One-Pot Synthesis of New (2-Amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) Phosphonic Acid Diethyl Ester
  作者：Paramasivan Perumal、Parthasarathy Jayashree、Gnanamani Shanthi

  DOI：10.1055/s-0028-1087960

  日期：2009.4

  A one-pot synthesis of new (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl ester was achieved in good yields by indium trichloride catalyzed three-component reaction of salicylaldehyde and malononitrile with triethyl phosphite.

  通过三氯化铟催化水杨醛和丙二腈与亚磷酸三乙酯的三组分反应，以良好的收率实现了新型 (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸二乙酯的一锅法合成。
• Electrocatalytic Fast and Efficient Multicomponent Approach to Medicinally Relevant (2-Amino-4<i>H</i><b>-</b>chromen-4-yl) phosphonate Scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Ruslan F. Nasybullin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1002/hc.21106

  日期：2013.9

  cyano-functionalized (2-amino-4H-chromen-4-yl)phosphonate systems which are promising compounds for biomedical applications. This efficient electrocatalytic approach to the (2-amino-4H-chromen-4-yl)phosphonate scaffold represents novel synthetic concept for multicomponent reactions (MCR) strategy and allows to combine the synthetic virtues of conventional MCR with ecological benefits and convenience of facile

  水杨醛、丙二腈和亚磷酸三乙酯在未分开的细胞中的“一锅”电催化转化导致形成 (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) 膦酸二乙酯，物质产率为 88-93%通过复杂的多组分工艺实现 880-930% 的电流效率。这种新型电催化链过程为氰基官能化（2-氨基-4H-色烯-4-基）膦酸酯体系开辟了一条有效、快速和方便的途径，该体系是生物医学应用的有前途的化合物。这种对（2-氨基-4H-色烯-4-基）膦酸酯支架的高效电催化方法代表了多组分反应（MCR）策略的新合成概念，并允许将传统 MCR 的合成优点与简易电催化的生态效益和便利性相结合程序。
• An efficient multi-component synthesis of (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl ester
  作者：D.S. Gaikwad、K.A. Undale、T.S. Shaikh、D.M. Pore

  DOI：10.1016/j.crci.2011.03.001

  日期：2011.10

  Résumé (2-Amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl esters are prepared via a single-step multi-component reaction of structurally diverse salicylaldehydes with malononitrile and triethyl phosphite using a catalytic amount of potassium phosphate in ethanol at ambient temperature. Use of potassium phosphate as an inexpensive catalyst makes the protocol more economical. Mild reaction conditions, simple work-up procedure are the added advantages of the present method.

  摘要 (2-氨基-3-氰基-4H-苯并吡喃-4-基)膦酸二乙酯是在乙醇中使用一定量的磷酸二氢钾在常温下通过结构不同的水杨醛与丙二腈和亚磷酸三乙酯的单步多组分反应制备的。使用价格低廉的磷酸二氢钾作为催化剂，使该方案更加经济。反应条件温和、操作步骤简单是本方法的额外优势。