1,1,1-d3-2-hexanone | 30458-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-d3-2-hexanone
• 英文别名: 2-hexanone-1,1,1-d3；2-Hexanon-1,1,1-d(3)；1,1,1-trideuterio-hexan-2-one
• CAS: 30458-40-3
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 103.137
• InChiKey: QQZOPKMRPOGIEB-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-d3-2-hexanone 在 咪唑 、 Schwartz's reagent 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-iodo-4-(methyl-d3)-4-[(trimethylsilyl)oxy]-1(E)-octene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of2H3-labelled misoprostol and its primary plasma metabolite

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199909)42:9<843::aid-jlcr246>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2-hexanol-1,1,1-d3 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1,1-d3-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Unimolecular dissociations of the [2-hexanone]+˙ metastable ion

  摘要：

  AbstractThe metastable molecular ion of 2‐hexanone loses a methyl radical mainly (∼80%) from positions C(4) and C(6), in equal proportions, as indicated by 13C labelling. The necessary skeletal rearrangement of the butyl chain is interpreted in terms of a 1,2‐[enol‐olefin] +˙ shift. The results and the mechanisms concerning the minor eliminations of C2H4, C2H5˙, C3H5˙ and C3H6 neutrals are also discussed.

  DOI：

  10.1002/oms.1210220712

文献信息

• Isotope-Sensitive Degenerate [1,3]-Hydrogen Migration versus Competitive Enol-Keto Tautomerization
  作者：Xinhao Zhang、Waltraud Zummack、Detlef Schröder、Frank A. Weinhold、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/chem.200902176

  日期：2009.11.9

  acetone generated from its enol. Based on these findings as well as on highly accurate electronic structure calculations, a novel pathway (see picture) for a degenerate, isotope‐sensitive [1,3]‐hydrogen migration has been uncovered.

  非遍历行为：标记实验证实了由其烯醇生成的离子化丙酮的非遍历行为。基于这些发现以及高度精确的电子结构计算，已发现了一种简并的，对同位素敏感的[1,3]-氢迁移的新途径（见图）。