(6aRS,10aRS)-4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7-methyl-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine | 77306-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (6aRS,10aRS)-4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7-methyl-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine
• 英文别名: trans-4,6,6a,7,9,10a-hexahydro-7-methyl-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine；trans-4,6,6a,7,9,10a-hexahydro-7-methyl-7H-indolo(3,4-gh)[1,4]benzoxazine
• CAS: 77306-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: VWJKGTFOQGCXGH-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aRS,10aRS)-4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7-methyl-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine 在 pyrrolidone hydrotribromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到(6aRS,10aRS)-4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-5-bromo-7-methyl-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-9-氧杂麦角]的合成及中心多巴胺能活性。

  摘要：

  一系列具有中央多巴胺的（+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-反式-9-氧杂麦角]的合成及生物活性描述了（DA）激动剂性质。该化合物由[2aRS-（2a alpha，4 beta，5 alpha）]-4-氨基-1,2,2a，3,4，5-六氢-1-（苯基甲基）苯并[cd]吲哚-5制备-ol（6b），将相应的N-氯乙酰胺7b进行碱性环化，然后还原酰胺基[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-4,5,5a，6,6a，7， 9、10a-八氢-4-（苯甲基）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪-8-一（8b）与LiAlH4。所得胺9a脱苄基后，[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-吲哚啉环-4,5,5a，6,6a，8,9，10a-八氢-7H-吲哚[3用MnO2将1,4-gh]

  DOI：

  10.1021/jm00358a012
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-1-benzoyl-2,2a,3,4-tetrahydrobenzindol-5-(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (6aRS,10aRS)-4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7-methyl-7H-indolo<3,4-gh><1,4>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-9-氧杂麦角]的合成及中心多巴胺能活性。

  摘要：

  一系列具有中央多巴胺的（+/-）-六氢-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪衍生物[（+/-）-反式-9-氧杂麦角]的合成及生物活性描述了（DA）激动剂性质。该化合物由[2aRS-（2a alpha，4 beta，5 alpha）]-4-氨基-1,2,2a，3,4，5-六氢-1-（苯基甲基）苯并[cd]吲哚-5制备-ol（6b），将相应的N-氯乙酰胺7b进行碱性环化，然后还原酰胺基[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-4,5,5a，6,6a，7， 9、10a-八氢-4-（苯甲基）-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪-8-一（8b）与LiAlH4。所得胺9a脱苄基后，[5aRS-（5a alpha，6a beta，10a alpha）]-吲哚啉环-4,5,5a，6,6a，8,9，10a-八氢-7H-吲哚[3用MnO2将1,4-gh]

  DOI：

  10.1021/jm00358a012

文献信息

• Synthesis of (7R)-7H-indolo[3,4-gh][1,4]benzoxazines, a new class of D-heteroergolines with dopamine agonist activity
  作者：Paul S. Anderson、John J. Baldwin、David E. McClure、George F. Lundell、James H. Jones、William C. Randall、Gregory E. Martin、Michael Williams、Jordan M. Hirshfield

  DOI：10.1021/jm00357a010

  日期：1983.3

  Synthesis of several members of the 9-oxaergoline ring system is presented. Both the C/D cis and the C/D trans isomers of 4,6,6a,8,9,10a-hexahydro-7-ethyl-7H-indolo[3,4-gh] [1,4]benzoxazine were prepared, and the C/D trans isomer was resolved into its optical isomers. The enantiomer having the highest affinity for the [3H]apomorphine binding site, (-)-trans-6-ethyl-9-oxaergoline [(-)-6b], was shown

  介绍了9-氧杂麦角环系统几个成员的合成。制备了4,6,6a，8,9,10a-六氢-7-乙基-7H-吲哚并[3,4-gh] [1,4]苯并恶嗪的C / D顺式和C / D反式异构体，并将C / D反式异构体拆分为其旋光异构体。对[3H]阿扑吗啡结合位点具有最高亲和力的对映体（-）-反式-6-乙基-9-氧杂麦角碱[（-）-6b]具有与天然麦角灵相同的绝对构型，即，6aR，10aR。体内和体外药理学评估表明，这些9-氧杂麦角碱具有有效的多巴胺激动剂特性。