4-amino-1-(2-deoxy-b-d-ribofuranosyl)-7-iodoimidazo[4,5-c]pyridine | 1640023-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-(2-deoxy-b-d-ribofuranosyl)-7-iodoimidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 3-deaza-3-iodo-2′-deoxyadenosine；4-amino-1-(2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-7-iodoimidazo[4,5-c]pyridine；(2R,3S,5R)-5-(4-amino-7-iodoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1640023-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₄O₃
• 分子量: 376.154
• InChiKey: BIQTXGHNLDKFDL-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(2-deoxy-b-d-ribofuranosyl)-7-iodoimidazo[4,5-c]pyridine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  次要槽3-Deaza-Adenosine类似物：转移DNA合成中的合成和旁路

  摘要：

  将小沟中的DNA烷基化的抗癌药物可能会产生3烷基腺苷加合物，从而干扰复制，并诱导快速分裂的癌细胞凋亡。但是，具有绕过DNA加合物能力的聚合酶（Pols）进行的跨病变DNA合成（TLS）可能会导致损伤耐受性和耐药性。3-烷基-腺苷加合物不稳定且为纯嘌呤，这是解决化学和酶学方面如何影响DNA Pols的障碍。为了表征与癌症药物相关的3-腺嘌呤烷基化在双链体稳定性和DNA Pol催化的DNA合成上的基于结构的关系，我们合成了稳定的3-deaza-3-烷基-腺苷类似物，包括3-deaza-3-phenethyl-adenosine和3-deaza-3-3-甲氧基萘乙基-腺苷，并将其整合到寡核苷酸中。根据热变性数据观察到双链体稳定性适度降低。使用纯化的Y族人DNA Pols hPolη，κ和ι进行的复制研究表明，这些酶可以对修饰的碱基进行TLS。与腺嘌呤相比，与修饰的碱基相反合成时，hPolη具有较

  DOI：

  10.1002/chem.201604289
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-b-d-ribofuranosyl)-7-iodoimidazo[4,5-c]pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-amino-1-(2-deoxy-b-d-ribofuranosyl)-7-iodoimidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  对环境敏感的荧光核苷，3-Deaza-2'-Deoxyadenosine衍生物的分子设计：通过探测DNA小沟来区分胸腺嘧啶。

  摘要：

  多色照明： C3-萘乙炔基化的3-deaza-2'-脱氧腺苷（3nz A，1）表现出双重荧光发射，这取决于分子内共面性，这是由于分子内电荷转移状态和局部激发状态引起的。含有1的DNA探针可清楚地区分dsDNA互补链中的匹配胸腺嘧啶碱基，且发射波长发生明显变化。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402078

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of pyrene-labeled 3-deaza-2′-deoxyadenosines comprising a non-π-conjugated linker: fluorescence quenching-based oligodeoxynucleotide probes for thymine identification
  作者：Tatsuya Aso、Koichiro Saito、Azusa Suzuki、Yoshio Saito

  DOI：10.1039/c5ob01605c

  日期：——

  ODN probes containing^py3zA(1) exhibited remarkable fluorescence quenching only when the opposite base of the complementary strand was thymine.

  ODN探针含有^py3zA(1)，只有当互补链的对应碱基为胸腺嘧啶时，才表现出显著的荧光猝灭。