4-amino-1-(2-deoxy-b-d-ribofuranosyl)-7-(1-naphthylethynyl)-imidazo[4,5-c]pyridine | 1640023-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-amino-1-(2-deoxy-b-d-ribofuranosyl)-7-(1-naphthylethynyl)-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[4-amino-7-(2-naphthalen-1-ylethynyl)imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1640023-87-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₃
• 分子量: 400.437
• InChiKey: KYXSUROGCNGDOD-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(2-deoxy-b-d-ribofuranosyl)-7-(1-naphthylethynyl)-imidazo[4,5-c]pyridine 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对环境敏感的荧光核苷，3-Deaza-2'-Deoxyadenosine衍生物的分子设计：通过探测DNA小沟来区分胸腺嘧啶。

  摘要：

  多色照明： C3-萘乙炔基化的3-deaza-2'-脱氧腺苷（3nz A，1）表现出双重荧光发射，这取决于分子内共面性，这是由于分子内电荷转移状态和局部激发状态引起的。含有1的DNA探针可清楚地区分dsDNA互补链中的匹配胸腺嘧啶碱基，且发射波长发生明显变化。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402078
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-(2-deoxy-3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazol<4,5-c>pyridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-amino-1-(2-deoxy-b-d-ribofuranosyl)-7-(1-naphthylethynyl)-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  对环境敏感的荧光核苷，3-Deaza-2'-Deoxyadenosine衍生物的分子设计：通过探测DNA小沟来区分胸腺嘧啶。

  摘要：

  多色照明： C3-萘乙炔基化的3-deaza-2'-脱氧腺苷（3nz A，1）表现出双重荧光发射，这取决于分子内共面性，这是由于分子内电荷转移状态和局部激发状态引起的。含有1的DNA探针可清楚地区分dsDNA互补链中的匹配胸腺嘧啶碱基，且发射波长发生明显变化。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402078

文献信息

• Molecular Design of an Environmentally Sensitive Fluorescent Nucleoside, 3-Deaza-2′-Deoxyadenosine Derivative: Distinguishing Thymine by Probing the DNA Minor Groove
  作者：Azusa Suzuki、Takumi Yanaba、Isao Saito、Yoshio Saito

  DOI：10.1002/cbic.201402078

  日期：2014.7.21

  osine (3nzA, 1) exhibits dual fluorescence emission that arises from an intramolecular charge‐transfer state and a locally excited state, depending upon the molecular coplanarity. DNA probes containing 1 clearly discriminated a matched thymine base in the complementary strand of dsDNA with a distinct change in emission wavelength.

  多色照明： C3-萘乙炔基化的3-deaza-2'-脱氧腺苷（3nz A，1）表现出双重荧光发射，这取决于分子内共面性，这是由于分子内电荷转移状态和局部激发状态引起的。含有1的DNA探针可清楚地区分dsDNA互补链中的匹配胸腺嘧啶碱基，且发射波长发生明显变化。