(1S,2S,5R)-(-)-6,6-dimethyl-10-phenylseleno-bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol | 1116113-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R)-(-)-6,6-dimethyl-10-phenylseleno-bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,5S)-6,6-dimethyl-2-(phenylselanylmethyl)bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 1116113-12-2
• 化学式: C₁₆H₂₂OSe
• 分子量: 309.31
• InChiKey: WXZXFVDGVQTKAJ-JGGQBBKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±24.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1alpha,2alpha,5alpha)]-6,6-二甲基螺[双环[3.1.1]庚烷-2,2'-环氧乙烷] 、 二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(1S,2S,5R)-(-)-6,6-dimethyl-10-phenylseleno-bicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  旋光萜烯羟基苯基硒化物的合成

  摘要：

  已经获得了衍生自对薄荷烷、卡拉烷和蒎烷体系的旋光羟基苯硒化物。已经比较了羟苯基硒化物的两种合成方法。第一种方法基于烯烃与 N-(苯基硒基)琥珀酰亚胺在水存在下的反应，第二种方法是与苯硒酸钠反应产生的环氧化物。已经证明了基材结构对所得产品组成的影响。

  DOI：

  10.1080/10426500902947682

文献信息

• Regio-and Stereoselective Ring Opening of Epoxides with Sodium Phenylselenide under Phase Transfer Conditions
  作者：Reginaldo Bezerra dos Santos、Valdemar Lacerda Junior、Paulo Roberto Zanotto、Timothy John Brocksom、Ursula Brocksom

  DOI：10.3184/030823408x282659

  日期：2008.1

  and trisubstituted epoxides with the phenylselenide anion under PTC conditions provides a simple, mild and efficient method for preparation of β-hydroxy phenylselenides with high regio- and stereoselectivity in yields from 67 to 98%. The reactions are carried out in aqueous NaOH/ THF using aminoiminomethanesulfinic acid (thiourea dioxide, TDO) to generate sodium phenylselenide from diphenyldiselenide

  在 PTC 条件下，多种单、二和三取代环氧化物与苯硒阴离子的开环反应为制备具有高区域和立体选择性的 β-羟基苯硒提供了一种简单、温和和有效的方法，产率从 67 到98%。该反应在NaOH/THF水溶液中使用氨基亚氨基甲亚磺酸（二氧化硫脲，TDO）进行以从二苯基二硒化物生成苯基硒化钠。