4-(2-phenylquinolin-3-yl)benzonitrile | 1398743-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-phenylquinolin-3-yl)benzonitrile
• CAS: 1398743-26-4
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂
• 分子量: 306.367
• InChiKey: YBBSYQFXQBRUDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(2-phenylquinolin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔基叠氮化物与有机硼酸的抗碳金属环化：2,3-二芳基喹啉的合成

  摘要：

  一种抗-carbonickelative环化经由可逆alkenylnickel ë / Ž 2-叠氮基的异构化苯基炔丙基醇与芳基硼酸取得了使用酸为Ni（ACAC）2作为催化剂，以访问2,3-二芳喹啉。它代表了一个罕见的例子，即用氮中心（非碳中心的亲电试剂）捕获乙烯基金属中间体。

  DOI：

  10.1039/c7cc08408k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Formation of CC Bonds: Efficient Assembly of 2-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Yibiao Li、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201202412

  日期：2012.7.16

  A series of substituted quinolines was prepared from arylamines, aldehydes, and terminal olefins (see scheme). The palladium‐catalyzed sequential formation of CC bonds proceeds smoothly with both electron‐deficient and electron‐rich olefins. When acrylic acid is used as terminal olefin, decarboxylation occurs to provide 2‐substituted quinolines.

  由芳基胺，醛和末端烯烃制得一系列取代的喹啉（参见方案）。钯催化的CC键的顺序形成与贫电子烯烃和富电子烯烃均能顺利进行。当丙烯酸用作末端烯烃时，会发生脱羧反应，提供2个取代的喹啉。