(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)benzene | 1138154-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)benzene
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3R,4S,5S)-5-phenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 1138154-33-2
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: NWUUWZIXBTZBBL-LNALEXQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)benzene 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2,3,5,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  立体定向脱苄基环醚化合成乙烯基和苯基C-呋喃糖苷的研究

  摘要：

  通过将有机金属乙烯基或苯基试剂加到苄基醚保护的碳水化合物半缩醛中，合成其中一种醇为烯丙基或苄基的开链苄基醚保护的多元醇。加成的非对映选择性取决于是否使用格氏试剂或三烷基锌酸酯试剂。该开链化合物在用催化强布朗斯台德酸处理并加热形成四氢呋喃后，经历立体定向环化反应，形成四氢呋喃，其烯丙基或苄基碳（C-1）的构型反转，并且从该位置失去羟基。起始原料的合成短，1,2,4,6 -四- ö苄基d半乳糖，乳糖进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.014
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-phenyl-hexane-1,2,3,4,5,6-hexaol 在 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucofuranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  立体定向脱苄基环醚化合成乙烯基和苯基C-呋喃糖苷的研究

  摘要：

  通过将有机金属乙烯基或苯基试剂加到苄基醚保护的碳水化合物半缩醛中，合成其中一种醇为烯丙基或苄基的开链苄基醚保护的多元醇。加成的非对映选择性取决于是否使用格氏试剂或三烷基锌酸酯试剂。该开链化合物在用催化强布朗斯台德酸处理并加热形成四氢呋喃后，经历立体定向环化反应，形成四氢呋喃，其烯丙基或苄基碳（C-1）的构型反转，并且从该位置失去羟基。起始原料的合成短，1,2,4,6 -四- ö苄基d半乳糖，乳糖进行说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.014

文献信息

• On the synthesis of vinyl and phenyl C-furanosides by stereospecific debenzylative cycloetherification
  作者：Riccardo Cribiù、K. Eszter Borbas、Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.014

  日期：2009.3

  diastereoselectivity of addition is dependent on whether a Grignard reagent or a trialkylzincate reagent is used. The open-chain compounds undergo a stereospecific cyclisation reaction on treatment with catalytic strong Brønsted acid with heating to form tetrahydrofurans with inversion of configuration at the allylic or benzylic carbon (C-1) and loss of hydroxyl from this position. A short synthesis

  通过将有机金属乙烯基或苯基试剂加到苄基醚保护的碳水化合物半缩醛中，合成其中一种醇为烯丙基或苄基的开链苄基醚保护的多元醇。加成的非对映选择性取决于是否使用格氏试剂或三烷基锌酸酯试剂。该开链化合物在用催化强布朗斯台德酸处理并加热形成四氢呋喃后，经历立体定向环化反应，形成四氢呋喃，其烯丙基或苄基碳（C-1）的构型反转，并且从该位置失去羟基。起始原料的合成短，1,2,4,6 -四- ö苄基d半乳糖，乳糖进行说明。