(S)-1,3-pentanediol | 790699-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,3-pentanediol
• 英文别名: (S)-pentane-1,3-diol；ether of (3S)-1,3-pentanediol；(3S)-pentane-1,3-diol
• CAS: 790699-26-2
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: RUOPINZRYMFPBF-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,3-pentanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-3-(phenylmethoxy)-1-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  Radical-mediated opening of a chiral trisubstituted epoxy alcohol using cp(2)TiCl furnished the '2-methyl-1,3-diol' moiety with the desired stereochemistry, which led to a total synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid delta-lactone 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.099
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-3-hydroxyvalerate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S)-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a broad range of new chiral phosphine–carbene ligands for asymmetric hydrogenation

  摘要：

  A straightforward and gram scale synthesis (six-step synthesis from enantioenriched beta-hydroxy esters) of new structurally simple phosphine-carbene ligands bearing a single stereogenic centre has been achieved. Enantioselectivities of up to 60-63% could be achieved in the hydrogenation of methylstilbene and dehydroaminoacids when the reactions were performed under 20-50 bar hydrogen pressure. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.017

文献信息

• Synthesis of Chiral β³-Aminoxy Peptides
  作者：Dan Yang、Yu-Hui Zhang、Bing Li、Dan-Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo049174f

  日期：2004.10.1

  A series of chiral beta(3)-aminoxy acids or amides with various side chains have been synthesized via two different approaches. One is the Arndt-Eistert homologation approach, using chiral alpha-aminoxy acids as starting materials. The other approach, utilizing the enantioselective reduction of beta-keto esters catalyzed by baker's yeast or chiral Ru(II) complexes, produces chiral beta(3)-aminoxy acids with nonproteinaceous side chains. The oligomers of beta(3)-aminoxy acids can be readily prepared using EDCI/HOAt as the coupling reagent.