(S)-3-(phenylmethoxy)-1-pentanal | 153077-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(phenylmethoxy)-1-pentanal
• 英文别名: (3S)-3-phenylmethoxypentanal
• CAS: 153077-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: SIUPFVSSODOULT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(phenylmethoxy)-1-pentanal 在 叔丁基过氧化氢 、 二氯二茂钛 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 94.42h， 生成 [(4R,5R,6S)-6-((S)-4-Benzyloxy-hexyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  Radical-mediated opening of a chiral trisubstituted epoxy alcohol using cp(2)TiCl furnished the '2-methyl-1,3-diol' moiety with the desired stereochemistry, which led to a total synthesis of (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid delta-lactone 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.099
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-phenylmethoxypentan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-(phenylmethoxy)-1-pentanal
  参考文献：
  名称：

  基于Box-PdII催化的炔醇间甲氧基羰基化反应合成β-甲氧基丙烯酸酯天然产物

  摘要：

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000292

文献信息

• A new catalytic asymmetric approach to polyfunctional aldol products mediated by zinc organometallics
  作者：Paul Knochel、Walter Brieden、Michael J. Rozema、Christina Eisenberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73804-4

  日期：1993.9

  The catalytic asymmetric addition of functionalized dialkylzincs to beta-alkoxyaldehydes provides after a short sequence of functional group interconversions aldol products in 40-99% ee. Their stereoselective transformation to either syn- or anti-1,3-diols has been performed.