(E)-3-(4-bromophenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide | 1439401-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1439401-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: BITUSDAPMKEFPF-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide 在 PIFA 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以34%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  PhI（OCOCF 3）2介导的C–C键形成，伴随无金属合成3-Arylquinolin-2-ones的1,2-Aryl位移

  摘要：

  在路易斯酸存在下，容易获得的N-甲基-N-苯基肉桂酰胺与苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）的反应提供了各种3-芳基喹啉-2-酮化合物的通用有效组装。这种新颖的方法不仅具有无金属的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成，而且还具有排他的1,2-芳基迁移的特征。

  DOI：

  10.1021/ol400743r
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙酸 在 草酰氯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化光致酰胺去饱和

  摘要：

  报道了一种适用于将线性酰胺转化为其 α,β-不饱和对应物的光诱导钯催化去饱和方法。该反应不需要强碱/酸或硫/硒和氧化剂试剂，可通过简单的一步操作在室温下进行。该协议表现出极大的可扩展性和功能组耐受性。反应机理已通过氘标记实验、自由基时钟、自由基捕获和动力学研究进行了研究。机理研究表明涉及芳基/烷基钯自由基中间体的自由基途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02594

文献信息

• Visible-Light Induced Trifluoromethylation of <i>N</i>-Arylcinnamamides for the Synthesis of CF₃-Containing 3,4-Disubstituted Dihydroquinolinones and 1-Azaspiro[4.5]decanes
  作者：Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Lewei Zheng、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01530

  日期：2015.7.17

  of N-arylcinnamamides with Togni’s reagent has been explored. This method allows for an efficient and practical synthesis of a variety of CF3-containing dihydroquinolin-2(1H)-ones and 1-azasporo[4.5]decanes bearing various functional groups under mild conditions.

  已经研究了用Togni试剂在可见光下诱导的N-芳基肉桂酰胺的三氟甲基化。该方法允许在温和条件下有效且实用地合成具有各种官能团的各种含CF 3的二氢喹啉-2（1 H）-one和1-azasporo [4.5]癸烷。
• A novel and facile synthesis of 4-arylquinolin-2(1H)-ones under metal-free conditions
  作者：Bin Sun、Wen-Peng Mai、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.05.008

  日期：2015.8

  A novel and facile synthesis of 4-arylquinolin-2(1H)-ones without metal catalysis has been developed. This reaction involved cyclization/elimination steps and was performed under metal-free conditions using inexpensive reagents such as NaI, selectfluor and KOH. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.