[(4S,5S)-5-[[(2S)-2-azido-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 1169412-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5S)-5-[[(2S)-2-azido-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1169412-30-9
• 化学式: C₃₂H₅₃N₃O₆
• 分子量: 575.789
• InChiKey: ZJTVVDBIEVJDLJ-LGVYHLQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[[(2S)-2-azido-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 cerium triflate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(2S,3S)-4-[[(2S,3S,4R)-2-amino-3,4-dihydroxyoctadecyl]oxy]butane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  苏糖醇神经酰胺和[ 14 C]苏糖醇神经酰胺的合成，强力CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物

  摘要：

  描述了苏糖醇神经酰胺的合成，它是有效的CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物。还提出了14 C标记的苏糖醇神经酰胺类似物的合成。这种放射性标记的类似物将允许研究此iNKT-CD1d细胞激动剂的细胞内运输模式/端粒。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.020
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[[(2S)-2-azido-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到[(4S,5S)-5-[[(2S)-2-azido-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethoxy]methyl]-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  苏糖醇神经酰胺和[ 14 C]苏糖醇神经酰胺的合成，强力CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物

  摘要：

  描述了苏糖醇神经酰胺的合成，它是有效的CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物。还提出了14 C标记的苏糖醇神经酰胺类似物的合成。这种放射性标记的类似物将允许研究此iNKT-CD1d细胞激动剂的细胞内运输模式/端粒。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.020

文献信息

• Synthesis of threitol ceramide and [14C]threitol ceramide, non-glycosidic analogues of the potent CD1d antigen α-galactosyl ceramide
  作者：Yoel R. Garcia Diaz、Justyna Wojno、Liam R. Cox、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.020

  日期：2009.5

  The synthesis of threitol ceramide, which is a non-glycosidic analogue of the potent CD1d antigen α-galactosyl ceramide, is described. The synthesis of a 14C-labelled threitol ceramide analogue is also presented. This radiolabelled analogue will allow the intracellular trafficking pattern/itinerary of this iNKT-CD1d cell agonist to be studied.

  描述了苏糖醇神经酰胺的合成，它是有效的CD1d抗原α-半乳糖基神经酰胺的非糖苷类似物。还提出了14 C标记的苏糖醇神经酰胺类似物的合成。这种放射性标记的类似物将允许研究此iNKT-CD1d细胞激动剂的细胞内运输模式/端粒。