1-Oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester | 254905-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 254905-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NVXVWGKHQKLRFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 水 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成的便利方法Δ 1,6 -二环[4.n.0]链烯-2-酮

  摘要：

  开发了一种方便的环化方法，由环烷酮合成双环烯酮。在Pd（0）催化剂存在下，将衍生自2-氧代环烷羧酸乙酯的烯醇三氟甲磺酸酯用3-（乙氧羰基）丙基碘化锌处理，通过交叉偶联反应得到相应的二酯。二酯很容易转化为Δ 1,6 -二环[4.n.0]链烯-2-酮通过狄克曼缩合反应然后进行脱羧反应。环合方法也可用于合成相应的环庚烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01723-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Ethoxycarbonyl-propyl)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-Oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成的便利方法Δ 1,6 -二环[4.n.0]链烯-2-酮

  摘要：

  开发了一种方便的环化方法，由环烷酮合成双环烯酮。在Pd（0）催化剂存在下，将衍生自2-氧代环烷羧酸乙酯的烯醇三氟甲磺酸酯用3-（乙氧羰基）丙基碘化锌处理，通过交叉偶联反应得到相应的二酯。二酯很容易转化为Δ 1,6 -二环[4.n.0]链烯-2-酮通过狄克曼缩合反应然后进行脱羧反应。环合方法也可用于合成相应的环庚烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01723-2