(1S,4S,5R,7R,10R)-4,10,11,14-tetrahydroxyguaian-3-one | 126054-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,5R,7R,10R)-4,10,11,14-tetrahydroxyguaian-3-one
• CAS: 126054-86-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: OOOHHEYUUOCWGG-XWKQNIGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  atractyloside A 14-O-β-D-fructofuranoside 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 720.0h， 以3 mg的产率得到(1S,4S,5R,7R,10R)-4,10,11,14-tetrahydroxyguaian-3-one
  参考文献：
  名称：

  Glycosides of <i>Atractylodes lancea</i>

  摘要：

  从白术根茎甲醇提取物的水溶性部分中新分离出五种倍半萜苷（两种愈创木苷和三种桉叶烷苷）和一种乙炔衍生物苷，以及 26 种已知化合物。它们的结构特征是白术苷 A 14-O-β-<小>D-呋喃果糖苷、(1S,4S,5S,7R,10S)-10,11,14-三羟基愈创木-3-酮 11-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷、(5R,7R,10S)-异翅果萜酮β-<小>D-吡喃葡萄糖苷、在化学和光谱研究的基础上，还发现了顺式白术苷 I、(2R,3R,5R,7R,10S)-白术苷 G 2-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷和(2E,8E)-2,8-癸二烯-4,6-二炔-1,10-二醇 1-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷。白术根茎和白术根茎中均含有六种特征性瓜蒌苷，这表明它们之间存在密切的化学分类学关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.673

文献信息

• Studies on the constituents of Atractylodes lancea.
  作者：Shoji YAHARA、Tomoko HIGASHI、Kazue IWAKI、Toshihiro NOHARA、Nobuhiro MARUBAYASHI、Ikuhiko UEDA、Hiroshi KOHDA、Katsumi GOTO、Hiromasa IZUMI、Mariko NUNO、Shigeki KATSUKI、Susumu ISODA、Motoyoshi SATAKE

  DOI：10.1248/cpb.37.2995

  日期：——

  From the polar portion of the methanolic extract of the fresh rhizomes of Atractylodes lancea DC., nine new sesquiterpene glycosides [two guaiane-type glycosides, atractylosides A and B (1 and 2), and seven eudesmane-type glycosides, atractylosides C, D, E, F, G, H and I (3-9)] were obtained and their structures were characterized by enzymatic hydrolysis, spectroscopic means and X-ray analysis.

  新鲜苍术根茎甲醇提取物的极性部分，含有九种新的倍半萜苷[两种愈创木烷型苷，白术苷A和B（1和2），以及七种桉烷型苷，白术苷C、D 、E、F、G、H和I(3-9)]，并通过酶解、光谱和X射线分析对其结构进行了表征。