methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1423498-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1423498-46-7
• 化学式: C₇₅H₈₂O₁₄
• 分子量: 1207.47
• InChiKey: HMYANEKJDKYHAT-JPQLTTKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.94
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 p-methylphenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以77%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(3,6-di-O-benzyl-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Glycosyl-Chloride-Mediated Synthesis of 2-Deoxyglucosides

  摘要：

  Cl intermediates: The glycosylation of per-O-benzylated 2-deoxy- and 2,6-dideoxythioglycosides, promoted by the combination of para-toluenesulfenyl chloride (p-TolSCl) and silver triflate (AgOTf), furnished the products in high yields and high stereoselectivity. The glycosyl chloride was the intermediate (see scheme).

  DOI：

  10.1002/chem.201203418