3-cyano-4-{(E)-2'-[4''-(2'''-hydroxyethoxy)-2'',5''-dimethylphenyl]-1'-ethenyl}-5,5-dimethyl-2-dicyanomethylene-2,5-dihydrofuran | 1251910-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-cyano-4-{(E)-2'-[4''-(2'''-hydroxyethoxy)-2'',5''-dimethylphenyl]-1'-ethenyl}-5,5-dimethyl-2-dicyanomethylene-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2-[3-cyano-4-[(E)-2-[4-(2-hydroxyethoxy)-2,5-dimethylphenyl]ethenyl]-5,5-dimethylfuran-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1251910-06-1
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₃
• 分子量: 375.427
• InChiKey: BBEADUDUUPPLFU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-{(E)-2'-[4''-(2'''-hydroxyethoxy)-2'',5''-dimethylphenyl]-1'-ethenyl}-5,5-dimethyl-2-dicyanomethylene-2,5-dihydrofuran 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy-styryl DCDHF fluorophores

  摘要：

  本文描述了一种含有电子捐赠烷氧基的光稳定二氰基甲基二氢呋喃荧光团。这种发色团对环境高度敏感，这是荧光报告物的一个显著特性。在低粘度溶剂中，它的光激发还能形成暗态，其自由基或三重态性质被排除在外。

  DOI：

  10.1039/c003752b
• 作为产物：
  描述：

  4-(2'-hydroxyethoxy)-2,5-dimethylbenzaldehyde 、 2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到3-cyano-4-{(E)-2'-[4''-(2'''-hydroxyethoxy)-2'',5''-dimethylphenyl]-1'-ethenyl}-5,5-dimethyl-2-dicyanomethylene-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  用于光折变聚合物材料的生色团的合成和非线性光学性质

  摘要：

  据报道，一系列基于硝基苯乙烯，二硝基苯乙烯和二氰基亚甲基二氢呋喃的生色团的合成和非线性光学（NLO）性能可能在光折变多功能聚合物中有用。电子吸收光谱已在不同溶剂中测量。电场诱导的二次谐波（EFISH）生成结果表明，2-二氰亚甲基-3-氰基-5,5-二甲基-2,5-二氢呋喃部分可导致最佳的NLO性能。与单硝基类似物相比，基于二硝基苯基的生色团显示出降低的非线性响应。理论上还确定了选定的硝基-二硝基对的非线性光学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.099

文献信息

• Millisecond photorefractivity with novel dicyanomethylenedihydrofuran-containing polymers
  作者：Francisco Gallego-Gómez、Julio C. Álvarez-Santos、José L. Rodríguez-Redondo、Enrique Font-Sanchis、José M. Villalvilla、Ángela Sastre-Santos、María A. Díaz-García、Fernando Fernández-Lázaro

  DOI：10.1039/c2jm31320k

  日期：——

  New multifunctional copolymers containing carbazole units and high loads of dicyanomethylenedihydrofuran (DCDHF) were synthesized and used to prepare blends for photorefractive (PR) purposes. The materials response, which is strongly dependent on the glass-transition temperature (Tg), was thoroughly analyzed by holography, conductivity and ellipsometry measurements in order to both determine the limiting factors and optimize the performance. Materials that have a Tg around room temperature show strongly hindered chromophore orientation, which is avoided by lowering the Tg down to 6 °C, without compromising the PR effect or the material stability. A further DCDHF-containing homopolymer without carbazole was synthesized and characterized, showing an inferior PR response, which is attributed to a beneficial role for charge generation and transport of the attached carbazole in the copolymers. The new blends strongly improve the structural properties of previous DCDHF-based materials, allowing application of fields well above 100 V μm−1 and preventing beam fanning. Outstanding PR performance was achieved, with fast buildup and erasure times of a few tens of milliseconds (even at low recording intensities), large refractive index modulation (over 10−2) and two-beam coupling gain (above 350 cm−1). Such performance is among the best reported for PR materials based on multifunctional and nonlinear polymers and comparable to standard PR composites.

  我们合成了含有咔唑单元和高含量二氰基甲酰二氢呋喃（DCDHF）的新型多功能共聚物，并将其用于制备光折射（PR）用途的混合物。材料的响应与玻璃转化温度（Tg）密切相关，我们通过全息、电导和椭偏仪测量对材料的响应进行了深入分析，以确定限制因素并优化性能。Tg 约为室温的材料显示出强烈的发色团取向受阻现象，通过将 Tg 降低到 6 °C，可以避免这种现象，而不会影响 PR 效果或材料的稳定性。我们还合成了另一种不含咔唑的含 DCDHF 均聚物，并对其进行了表征，结果显示 PR 反应较差，这是因为共聚物中附着的咔唑有利于电荷的产生和传输。新的共混物极大地改善了以前基于 DCDHF 的材料的结构特性，使电场的应用远高于 100 V μm-1，并防止了光束扇形。这种材料具有出色的 PR 性能，即使在记录强度较低的情况下，也能实现几十毫秒的快速建立和擦除时间、较大的折射率调制（超过 10-2）和双光束耦合增益（超过 350 cm-1）。据报道，这种性能是基于多功能和非线性聚合物的 PR 材料中最好的，可与标准 PR 复合材料相媲美。
• Synthesis and nonlinear optical properties of chromophores for photorefractive polymer materials
  作者：Enrique Font-Sanchis、Francisco J. Céspedes-Guirao、Ángela Sastre-Santos、Belén Villacampa、Jesús Orduna、Raquel Alicante、Fernando Fernández-Lázaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.099

  日期：2009.6

  The synthesis and nonlinear optical (NLO) properties of a series of nitrostilbene-, dinitrostilbene-, and dicyanomethylenedihydrofuran-based chromophores potentially useful in photorefractive multifunctional polymers are reported. Electronic absorption spectra have been measured in different solvents. Electric field induced second harmonic (EFISH) generation results show that the 2-dicyanomethylen-3-cyano-5

  据报道，一系列基于硝基苯乙烯，二硝基苯乙烯和二氰基亚甲基二氢呋喃的生色团的合成和非线性光学（NLO）性能可能在光折变多功能聚合物中有用。电子吸收光谱已在不同溶剂中测量。电场诱导的二次谐波（EFISH）生成结果表明，2-二氰亚甲基-3-氰基-5,5-二甲基-2,5-二氢呋喃部分可导致最佳的NLO性能。与单硝基类似物相比，基于二硝基苯基的生色团显示出降低的非线性响应。理论上还确定了选定的硝基-二硝基对的非线性光学性质。
• Alkoxy-styryl DCDHF fluorophores
  作者：Enrique Font-Sanchis、Raquel E. Galian、Francisco J. Céspedes-Guirao、Ángela Sastre-Santos、Luis R. Domingo、Fernando Fernández-Lázaro、Julia Pérez-Prieto

  DOI：10.1039/c003752b

  日期：——

  A photostable dicyanomethylenedihydrofuran fluorophore which contains electron-donating alkoxy groups is described. This chromophore is highly environmentally-sensitive, which is a remarkable property for a fluorescent reporter. Its light excitation also enables, in low viscous solvents, the formation of dark states whose radical or triplet nature is ruled out.

  本文描述了一种含有电子捐赠烷氧基的光稳定二氰基甲基二氢呋喃荧光团。这种发色团对环境高度敏感，这是荧光报告物的一个显著特性。在低粘度溶剂中，它的光激发还能形成暗态，其自由基或三重态性质被排除在外。