(-)-(4S)-1-(3-butynyl)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-azetidine-2,3-dione | 665020-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4S)-1-(3-butynyl)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-azetidine-2,3-dione
• 英文别名: (4S)-1-but-3-ynyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]azetidine-2,3-dione
• CAS: 665020-68-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: RCQFIXCOVRUQTC-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-1-丙烯 、 (-)-(4S)-1-(3-butynyl)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-azetidine-2,3-dione 在 tin 、 氯化铪 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(3R,4S)-3-(2-bromoallyl)-1-(3-butynyl)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  直接通过Baylis-Hillman或溴代烯丙基化反应不对称地进入高度官能化的3-取代的3-羟基-β-内酰胺类化合物

  摘要：

  DABCO促进了各种活化的乙烯基系统（包括2-环戊烯-1-酮）与对映体纯的氮杂环丁烷2,3-二酮1的反应，得到了相应的光学纯的Baylis-Hillman加合物2，而没有可检测的差向异构化。然而，α-酮内酰胺1与but-3-yn-2-one的反应不那么成功，从而以低收率得到了相应的β-卤代Baylis-Hillman加合物。在水介质中研究了金属介导的2，3-二溴丙烯与氮杂环丁烷-2，3-二酮1之间的溴代烯丙基化反应。令人惊讶地，铟不能促进α-酮内酰胺1的溴代烯丙基化反应，但是Sn-Hf 4 Cl促进了酮1的溴代烯丙基化。高效地进行了操作，以得到作为单一非对映异构体的溴高烯丙基醇5。在此基础上，开发了用于潜在生物活性的3个取代的3-羟基-β-内酰胺部分的不对称合成的简单快速的方法。

  DOI：

  10.1021/jo035472l
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-1-but-3-ynyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-azetidin-3-yl ester 在 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (-)-(4S)-1-(3-butynyl)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-azetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  直接通过Baylis-Hillman或溴代烯丙基化反应不对称地进入高度官能化的3-取代的3-羟基-β-内酰胺类化合物

  摘要：

  DABCO促进了各种活化的乙烯基系统（包括2-环戊烯-1-酮）与对映体纯的氮杂环丁烷2,3-二酮1的反应，得到了相应的光学纯的Baylis-Hillman加合物2，而没有可检测的差向异构化。然而，α-酮内酰胺1与but-3-yn-2-one的反应不那么成功，从而以低收率得到了相应的β-卤代Baylis-Hillman加合物。在水介质中研究了金属介导的2，3-二溴丙烯与氮杂环丁烷-2，3-二酮1之间的溴代烯丙基化反应。令人惊讶地，铟不能促进α-酮内酰胺1的溴代烯丙基化反应，但是Sn-Hf 4 Cl促进了酮1的溴代烯丙基化。高效地进行了操作，以得到作为单一非对映异构体的溴高烯丙基醇5。在此基础上，开发了用于潜在生物活性的3个取代的3-羟基-β-内酰胺部分的不对称合成的简单快速的方法。

  DOI：

  10.1021/jo035472l