exo-5-chloro-2-norbornanone | 75819-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-5-chloro-2-norbornanone
• 英文别名: exo-5-Chlorbicyclo<2.2.1>heptan-2-on；5-exo-Chlor-norcampher；(1R,4R,5S)-5-chlorobicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 75819-73-7；75819-76-0；103957-87-5；103957-88-6
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: YYFGEYMYTJLYJT-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-5-chloro-2-norbornanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,4R,5S)-5-Chloro-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 、 (1R,2S,4R,5S)-5-chlorobicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Remote inductive effects in the solvolysis of secondary and tertiary 2-norbornyl derivatives. Evidence for nonclassical stabilization of the 2-norbornyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a033
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-5-chlorobicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以15%的产率得到exo-5-chloro-2-norbornanone
  参考文献：
  名称：

  Remote inductive effects in the solvolysis of secondary and tertiary 2-norbornyl derivatives. Evidence for nonclassical stabilization of the 2-norbornyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a033

文献信息

• Werstiuk, Nick Henry; Timmins, George; Cappelli, Frank Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1709 - 1724
  作者：Werstiuk, Nick Henry、Timmins, George、Cappelli, Frank Peter

  DOI：——

  日期：——
• Solvolytic behavior of the four epimeric 7-chloro-2-hydroxybicyclo[2.2.1]heptane p-toluenesulfonates
  作者：Paul G. Gassman、Joseph M. Hornback

  DOI：10.1021/ja00775a024

  日期：1972.10
• Hanack,M.; Dolde,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1557 - 1570
  作者：Hanack,M.、Dolde,J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoisomeric effects on mass spectral fragmentations of chloronorbornanones
  作者：A. P. Rothwell、R. G. Cooks、T.-V. Singh、L. De Cárdenas、H. Morrison

  DOI：10.1002/oms.1210201212

  日期：1985.12

  AbstractStereoelectronic factors allow facile Cl˙ atom loss from the exo‐6‐chloro‐2‐norbornanone radical cation but not from the endo‐6‐epimer. The predominant primary reaction in the endo‐6 and in the exo‐5 and endo‐5 compounds is HCl elimination. While CI˙ elimination occurs with skeletal reorganization, HCl loss, at least in part, does not. The 5‐chloro isomers undergo a regiospecific McLafferty rearrangement which occurs relatively slowly in competition with Cl˙ and HCl loss. The use of energy‐resolved forms of tandem mass spectrometry provides considerable detail regarding the unimolecular fragmentations of these gaseous ions.