1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucocpyranosyl)-sn-glycerol | 76679-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucocpyranosyl)-sn-glycerol
• CAS: 76679-50-0
• 化学式: C₃₃H₄₀O₈
• 分子量: 564.676
• InChiKey: YFMCLWQSHOSELM-PWQUVRAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucocpyranosyl)-sn-glycerol 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-O-<6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl>-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Oltvoort, J. J.; Boeckel, C. A. A. van; Koning, J. H. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 3, p. 87 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucocpyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Oltvoort, J. J.; Boeckel, C. A. A. van; Koning, J. H. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 3, p. 87 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α- and β-glycopyranosides via 1-0-alkylation
  作者：R.R. Schmidt、U. Moering、M. Reichrath

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80236-x

  日期：1980.1

  1-0-Alkylation of partly protected glucopyranose 1 and galactopyranose 13 led to a convenient, short term synthesis of β-glycosides and β-disaccharides 4a–d and 14. Glucopyranose 2 with a bulky protective group at 0–6 yielded exclusively the α-anomer (isomaltoside derivative) 5.

  部分保护的吡喃葡萄糖1和半乳糖吡喃糖13的1-0烷基化导致β-糖苷和β-二糖4a-d和14的便捷，短期合成。在0-6带有较大保护基的葡糖醛糖2仅产生α。 -异头物（异麦芽糖苷衍生物）5。