3-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propyl-1-azide | 1352789-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propyl-1-azide
• CAS: 1352789-28-6
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₄Si
• 分子量: 495.694
• InChiKey: GIGFKZSZHUUOGE-FQUZAXHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propyl-1-azide 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 以64%的产率得到3-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-β-D-ribofuranos-1-yl)propyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 3-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-deoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)propyl-1-azide
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Approach to Alcohol, Aldehyde, Ketone and Amine Derivatives Starting from β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的制备方法，通过氢硼氧化法将 d-ribofuranose 的δ-烯丙基 C-糖苷转化为醇。通过 Swern 或 Dess-Martin 氧化反应可得到相应的醛。此外，还可对其中两种醇进行甲磺酰化，以获得叠氮化物和胺。用乙炔溴化镁或苯乙炔锂处理醛类，并连续氧化非对映醇，可得到乙炔酮，收率从良好到极佳。获得的衍生物是合成各种杂环系统的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260200