Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-cyano-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 99701-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-cyano-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-cyanooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99701-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₇
• 分子量: 340.293
• InChiKey: WRVJOHMKOWZVIV-UJPOAAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  160.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-cyano-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxycarbonyloxymethyl-3-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-5-hydroxy-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  2，6-脱水-3-脱氧-5- O-膦酰基-3-十四烷酰胺基-4 - O -[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -D-甘油-D-氨基-庚酸的合成，其二聚体类似物及相关化合物

  摘要：

  以立体控制的方式合成了GLA-60的吡喃羧酸类似物（12a，12b和17）及其二聚体类似物（21和24）。化合物12a和17显示出对人单核细胞U937细胞的内毒素拮抗活性，作为抑制LPS诱导的TNFα产生的指标。化合物12b和24的活性低于12a和17。二聚酯21实际上是无活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10063-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl bromide 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEMILLER, JAMES N.;BLAZIS, VINCENT J.;MYERS, ROBERT W., J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 39-57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,6-anhydro-3-deoxy-5-O-phosphono-3-tetradecanamido-4-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-d-glycero-d- ido-heptonic acid as a new potent endotoxin antagonist and its dimeric analogue
  作者：Masao Shiozaki、Takashi Mochizuki、Takanori Wakabayashi、Shin-ichi Kurakata、Tohru Tatsuta、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01646-2

  日期：1996.9

  A pyran carboxylic acid analogue of GLA-60 (14) and its dimeric analogue 18 were synthesized in a stereocontrolled manner. Compound 14 showed strong LPS-antagonistic activity.

  以立体控制的方式合成了GLA-60（14）的吡喃羧酸类似物及其二聚体类似物18。化合物14显示出强的LPS拮抗活性。