methyl 2,6-dideoxy-3-O-methanesulfonyl-6-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside | 872182-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-dideoxy-3-O-methanesulfonyl-6-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 872182-84-8
• 化学式: C₉H₁₈O₆S
• 分子量: 254.304
• InChiKey: MZUWLOKSNQTCCB-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-3-O-methanesulfonyl-6-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到methyl 3-azido-6-C-methyl-2,3,6-trideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of oxazolidinone ketolide antibiotic segment mimetics

  摘要：

  大环内酯类药物已经通过结构和功能变异进行了大量改良，以扩大它们的活性谱并克服抗药性。酮内酯是一种新一代的14元环大环内酯类药物，是通过对易得到的红霉素A进行化学改性而得到的。我们设计和合成了双环氧唑啉酮-δ-内酯，以模拟酮内酯的“左端”周边。关键词：大环内酯类药物、酮内酯、50S r-RNA、片段模拟。

  DOI：

  10.1139/v05-095
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3-O-methanesulfonyl-6-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of oxazolidinone ketolide antibiotic segment mimetics

  摘要：

  大环内酯类药物已经通过结构和功能变异进行了大量改良，以扩大它们的活性谱并克服抗药性。酮内酯是一种新一代的14元环大环内酯类药物，是通过对易得到的红霉素A进行化学改性而得到的。我们设计和合成了双环氧唑啉酮-δ-内酯，以模拟酮内酯的“左端”周边。关键词：大环内酯类药物、酮内酯、50S r-RNA、片段模拟。

  DOI：

  10.1139/v05-095