(R)-methyl 4-(5-ethoxy-4,5-dioxo-2-phenylpentanoyl)benzoate | 1327274-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-methyl 4-(5-ethoxy-4,5-dioxo-2-phenylpentanoyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(2R)-5-ethoxy-4,5-dioxo-2-phenylpentanoyl]benzoate
• CAS: 1327274-51-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: LLCRNEYRLNYCEV-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氧代-4-苯基-3-丁烯酸 在 盐酸 、 (5R,7R)-7-fluoro-5-isopropyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (R)-methyl 4-(5-ethoxy-4,5-dioxo-2-phenylpentanoyl)benzoate 、 (S)-methyl 4-(5-ethoxy-4,5-dioxo-2-phenylpentanoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reactions of β-Aryl Acceptors: α-Ketoester Moiety as Handle for Activation and Synthetic Manipulations

  摘要：

  The use of beta,gamma-unsaturated-alpha-ketoesters in the intermolecular Stetter reaction furnishes 1,2,5-tricarbonyl compounds in high yield and excellent enantioselectivity. The alpha,delta-diketoesters generated using this methodology serve as useful synthetic building blocks via chemo- and diastereoselective transformations.

  DOI：

  10.1021/ol202040b