(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (1S,2S,3S,4R)-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 237060-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (1S,2S,3S,4R)-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 237060-89-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: KICBVOZXAWOUSP-YXMPFFBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3S,4R)-3-(aminomethyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 、 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (1S,2S,3S,4R)-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到methyl (1S,2S,3S,4R)-3-[[[(1S,2S,3S,4R)-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl]amino]methyl]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烷骨架的γ-氨基酸衍生的新型二肽的合成与构象

  摘要：

  从降冰片烯二羧酸 5 合成了具有降冰片烷骨架的对映异构纯 γ-氨基酸 9。对衍生自该氨基酸的受保护二肽 10 的 NOE 研究和 AM1 计算表明，肽主链的构象由下式确定两个亚基之间的分子内氢键。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3115
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-3-cyanobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 水 、 sodium hydride 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (1S,2S,3S,4R)-3-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烷骨架的γ-氨基酸衍生的新型二肽的合成与构象

  摘要：

  从降冰片烯二羧酸 5 合成了具有降冰片烷骨架的对映异构纯 γ-氨基酸 9。对衍生自该氨基酸的受保护二肽 10 的 NOE 研究和 AM1 计算表明，肽主链的构象由下式确定两个亚基之间的分子内氢键。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3115