tert-butyl N-[3-[(3'aS,5'R,7'aS)-7'a-(3-iodopropyl)-5'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indene]-1'-yl]propyl]carbamate | 960072-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-[(3'aS,5'R,7'aS)-7'a-(3-iodopropyl)-5'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indene]-1'-yl]propyl]carbamate
• CAS: 960072-20-2
• 化学式: C₂₃H₃₈INO₄
• 分子量: 519.464
• InChiKey: MQSRPTSQSOGXPR-SFGWALBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[(3'aS,5'R,7'aS)-7'a-(3-iodopropyl)-5'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indene]-1'-yl]propyl]carbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到tert-butyl (1'S,4'R,6'S)-4'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-13-azatricyclo[7.7.0.01,6]hexadec-8-ene]-13'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Lycojapodine A的环化反应：两种非天然生物碱的合成

  摘要：

  观察到两个非天然生物碱首次试图发起振振有词仿生环化接近（ - ） - lycojapodine A，最新的一个石松生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo9026534
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[(3'aS,5'R,7'aS)-7'a-(3-hydroxypropyl)-5'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indene]-1'-yl]propyl]carbamate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到tert-butyl N-[3-[(3'aS,5'R,7'aS)-7'a-(3-iodopropyl)-5'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-indene]-1'-yl]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Lycojapodine A的环化反应：两种非天然生物碱的合成

  摘要：

  观察到两个非天然生物碱首次试图发起振振有词仿生环化接近（ - ） - lycojapodine A，最新的一个石松生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo9026534

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Fawcettimine
  作者：Xin Linghu、Joshua J. Kennedy-Smith、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.200702695

  日期：2007.10.8
• Cyclization Approaching to (−)-Lycojapodine A: Synthesis of Two Unnatural Alkaloids
  作者：Yu-Rong Yang、Liang Shen、Kun Wei、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1021/jo9026534

  日期：2010.2.19

  Two unnatural alkaloids were observed for the first time while attempting to initiate a plausibly biomimetic cyclization approaching to (−)-lycojapodine A, one of the newest Lycopodium alkaloids.

  观察到两个非天然生物碱首次试图发起振振有词仿生环化接近（ - ） - lycojapodine A，最新的一个石松生物碱。