isopropyl 2-formylcinnamate | 1345714-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-formylcinnamate
• CAS: 1345714-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LUCDJJMRVMQGLA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-formylcinnamate 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,4-dibenzyl-1,2,4-triazolium bromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到iso-propyl (E)-3-(2-(1-oxoisochromen-3-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/刘易斯酸协同催化改变2-甲酰基肉桂酸酯二聚反应的反应途径：碳-碳键的异常裂解

  摘要：

  在三唑卡宾催化下，对2-甲酰基肉桂酸酯进行二聚，进行苯偶姻缩合，然后在分子内进行氧-迈克尔加成反应，得到异色[4,3- c ]异chrome烯产物。在三唑卡宾和Ti（OPr- i）4催化剂的组合催化下，2-甲酰基肉桂酸酯的二聚反应通过完全不同的途径进行，以提供异色酮衍生物的形成并消除了乙酸酯部分。

  DOI：

  10.1021/ol502791s
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇,2-[[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]甲基]- 在 甲醇 、 正丁基锂 、 silica gel 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 isopropyl 2-formylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过新型的光化学重排高效合成多取代的异色环。

  摘要：

  描述了一种新颖且方便的合成多取代异色酮的方法。在苯溶液中用紫外光辐照2-甲酰基苯基链烯基衍生物可得到相应的产物，产率高达98％。提出了可能的反应机理，并得到同位素实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1039/c1cc14269k