4-(4-氟-苯基)-噻唑-2-羧酸 | 886366-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-氟-苯基)-噻唑-2-羧酸
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)thiazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 886366-96-7
• 化学式: C₁₀H₆FNO₂S
• mdl: MFCD07375212
• 分子量: 223.228
• InChiKey: ADTZSCPHZARMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氟-苯基)-噻唑-2-羧酸 在 草酰氯 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 C₂₅H₂₈FN₅O₃S
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑-2-羧酰胺衍生物作为抗肿瘤药的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  背景：癌症是危害人类健康甚至当今世界生命的最常见疾病之一。据报道，肺癌，乳腺癌和结肠癌在发展中国家和欠发达国家中最常见。幸运的是，如今已经成功地采用了几种治疗癌症的方法。Osimertinib（AZD9291）是FDA在2015年批准的第三代抑制剂，旨在克服非小细胞肺癌的严重耐药性。但是，AZD9291对新药的耐药性的出现要求更有效的新药。为了设计更有效的新分子实体，在改性的AZD9291中引入新的骨架（例如1,3-噻唑）可能会获得更好的结果。在这里 方法：通过CCK-8试验评估所有合成的目标化合物在体外对两种人肿瘤细胞系的生长抑制活性。基于测定中的体外效力，选择了先导化合物用于体内毒性和化学治疗功效的研究。 结果：报道的功能化的噻唑-2-羧酰胺衍生物在低μM浓度下对两种细胞系均显示出效力。化合物6f对人肺癌细胞系和乳腺癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性，IC50值分别为0.48 µM和3.66

  DOI：

  10.2174/1570180814666170704143015
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯基)-2-噻唑羧酸乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45 %的产率得到4-(4-氟-苯基)-噻唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  噻唑/噻二唑甲酰胺支架衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的 c-Met 激酶抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  摘要 作为我们不断努力发现新型 c-Met 抑制剂作为抗肿瘤药物的一部分，我们设计、合成了四个系列的噻唑/噻二唑甲酰胺衍生类似物，并评估了其针对 c-Met 和四种人类癌细胞系的体外活性。经过五个周期的构效关系优化后，发现化合物51am在生化和细胞分析中都是最有前途的抑制剂。此外，51am对几种 c-Met 突变体表现出效力。从机制上讲，51am不仅诱导 MKN-45 细胞的细胞周期停滞和凋亡，而且抑制细胞和无细胞系统中的 c-Met 磷酸化。它还在 BALB/c 小鼠中表现出良好的药代动力学特征。此外， 51am与 c-Met 和 VEGFR-2 的结合模式为选择性 c-Met 抑制剂的发现提供了新的见解。总而言之，这些结果表明51am可能是值得进一步开发的抗肿瘤候选药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2247183

文献信息

• 杂芳酰胺类化合物及其用途
  申请人：浙江海正药业股份有限公司

  公开号：CN108623532A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明提供了式Ⅰ所示的化合物及其制备方法，其中R1、R2、R3和R4的定义如说明书所述。本发明式Ⅰ所示的化合物用于肿瘤的治疗。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NAVL.7 SODIUM CHANNELS FOR THE TREATMENT OF PAIN DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE CANAUX SODIQUES NAVL.7 POUR LE TRAITEMENT DE DOULEURS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009005460A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to 2 -substituted, 1,1- diarylethanol compounds of formula I, which are inhibitors of the sodium channel NaVl.7, and the use of such compounds in the manufacture of medicaments for the treatment of pain.

  本发明涉及公式I的2-取代，1,1-二芳基乙醇化合物，它们是钠通道NaV1.7的抑制剂，并且在制造用于治疗疼痛的药物中使用这些化合物。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Thiazole-2- Carboxamide Derivatives as Antitumor Agents
  作者：Haibo Wang、Zhengjiang Cai、Shan Zheng、Huidan Ma、Haiming Lin、Xiaohe Zheng

  DOI：10.2174/1570180814666170704143015

  日期：2018.3.12

  introduction of a new skeleton, such as 1,3-thiazole, to modified AZD9291 might gain better results. Herein, we reported the synthesis and biological evaluation of eighteen thiazole-2-carboxamide derivatives in this paper. Methods: All synthesized target compounds were evaluated for their growth inhibitory activity against two human tumor cell lines in vitro via using CCK-8 assay. Based on the in vitro

  背景：癌症是危害人类健康甚至当今世界生命的最常见疾病之一。据报道，肺癌，乳腺癌和结肠癌在发展中国家和欠发达国家中最常见。幸运的是，如今已经成功地采用了几种治疗癌症的方法。Osimertinib（AZD9291）是FDA在2015年批准的第三代抑制剂，旨在克服非小细胞肺癌的严重耐药性。但是，AZD9291对新药的耐药性的出现要求更有效的新药。为了设计更有效的新分子实体，在改性的AZD9291中引入新的骨架（例如1,3-噻唑）可能会获得更好的结果。在这里 方法：通过CCK-8试验评估所有合成的目标化合物在体外对两种人肿瘤细胞系的生长抑制活性。基于测定中的体外效力，选择了先导化合物用于体内毒性和化学治疗功效的研究。 结果：报道的功能化的噻唑-2-羧酰胺衍生物在低μM浓度下对两种细胞系均显示出效力。化合物6f对人肺癌细胞系和乳腺癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性，IC50值分别为0.48 µM和3.66
• Design, synthesis, and biological evaluation of thiazole/thiadiazole carboxamide scaffold-based derivatives as potential c-Met kinase inhibitors for cancer treatment
  作者：Xiang Nan、Qiu-Xu Wang、Shao-Jun Xing、Zhi-Gang Liang

  DOI：10.1080/14756366.2023.2247183

  日期：2023.12.31

  continuous efforts to discover novel c-Met inhibitors as antitumor agents, four series of thiazole/thiadiazole carboxamide-derived analogues were designed, synthesised, and evaluated for the in vitro activity against c-Met and four human cancer cell lines. After five cycles of optimisation on structure–activity relationship, compound 51am was found to be the most promising inhibitor in both biochemical and

  摘要 作为我们不断努力发现新型 c-Met 抑制剂作为抗肿瘤药物的一部分，我们设计、合成了四个系列的噻唑/噻二唑甲酰胺衍生类似物，并评估了其针对 c-Met 和四种人类癌细胞系的体外活性。经过五个周期的构效关系优化后，发现化合物51am在生化和细胞分析中都是最有前途的抑制剂。此外，51am对几种 c-Met 突变体表现出效力。从机制上讲，51am不仅诱导 MKN-45 细胞的细胞周期停滞和凋亡，而且抑制细胞和无细胞系统中的 c-Met 磷酸化。它还在 BALB/c 小鼠中表现出良好的药代动力学特征。此外， 51am与 c-Met 和 VEGFR-2 的结合模式为选择性 c-Met 抑制剂的发现提供了新的见解。总而言之，这些结果表明51am可能是值得进一步开发的抗肿瘤候选药物。