[(S)-[4-[(4S,6R)-6-[(2S,3R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1,3-oxazol-2-yl]-(1,3-oxazol-5-yl)methyl] tetradecanoate | 914933-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(S)-[4-[(4S,6R)-6-[(2S,3R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1,3-oxazol-2-yl]-(1,3-oxazol-5-yl)methyl] tetradecanoate
• CAS: 914933-52-1
• 化学式: C₃₆H₅₈N₂O₁₀
• 分子量: 678.864
• InChiKey: BMNKYKBOKFEVFW-QKESSCQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-[4-[(4S,6R)-6-[(2S,3R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1,3-oxazol-2-yl]-(1,3-oxazol-5-yl)methyl] tetradecanoate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 55.0h， 以95%的产率得到bengazole A
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-[1,4]dioxane-2-carbaldehyde 在 镍 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二乙基甲氧基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 硼酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(S)-[4-[(4S,6R)-6-[(2S,3R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1,3-oxazol-2-yl]-(1,3-oxazol-5-yl)methyl] tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的苯并恶唑的全合成：一种海洋双恶唑类天然产物，表现出强大的抗真菌特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602050