3-[2-[2-(furan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-2-one | 911856-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-[2-[2-(furan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-2-one
• CAS: 911856-73-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: SGMKKKJCQKMZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[2-(furan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-2-one 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到[3-[2-[2-(furan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-2-oxo-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective [4 + 4]-Photocycloaddition Reactions of Pyran-2-ones:  Rapid Access to Functionalized 5−8−5 Skeletons

  摘要：

  Fused bicyclic pyran-2-ones with pendant furan side chains and an oxygenated stereogenic center adjacent to the pyranone ring oxygen were prepared via FeCl3-catalyzed Michael addition. Irradiation furnished the corresponding lactone-bridged tricyclic [4+4]-cycloadducts with good facial selectivity. Surprisingly, the major isomer resulted from approach of the furan from the same face as the protected alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol061576h
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环戊酮 在 吗啉 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三氯化铁 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 3-[2-[2-(furan-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-7-hydroxy-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective [4 + 4]-Photocycloaddition Reactions of Pyran-2-ones:  Rapid Access to Functionalized 5−8−5 Skeletons

  摘要：

  Fused bicyclic pyran-2-ones with pendant furan side chains and an oxygenated stereogenic center adjacent to the pyranone ring oxygen were prepared via FeCl3-catalyzed Michael addition. Irradiation furnished the corresponding lactone-bridged tricyclic [4+4]-cycloadducts with good facial selectivity. Surprisingly, the major isomer resulted from approach of the furan from the same face as the protected alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol061576h