3-(Cyclohexylmethylideneamino)oxolan-2-one | 915772-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Cyclohexylmethylideneamino)oxolan-2-one
• 英文别名: 3-(cyclohexylmethylideneamino)oxolan-2-one
• CAS: 915772-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: IDUNLJHEALUZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Cyclohexylmethylideneamino)oxolan-2-one 、 马来酸二甲酯 在 (S)-TF-Biphamphos 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-dimethyl 2-cyclohexyl-6-oxo-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效铜（I）/ TF-BiphamPh催化的不对称1,3-偶极环加成反应立体构筑螺（丁内酯吡咯烷）

  摘要：

  吡咯成一环：环状Aldimino酯的催化不对称1,3-偶极环加成反应是首次完成的，使人们可以轻松地获得含有一个螺四元中心和三个叔立体中心的螺（丁内酯吡咯烷）。该催化体系在各种底物上均表现良好，能够以高收率提供合成有用的加合物，在温和条件下具有出色的非对映异构和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103876

文献信息

• Efficient construction of highly functionalized spiro[γ-butyrolactone-pyrrolidin-3,3′-oxindole] tricyclic skeletons via an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Long Wang、Xiao-Mei Shi、Wei-Ping Dong、Li-Ping Zhu、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3cc40669e

  日期：——

  Highly functionalized spiro[gamma-butyrolactone-pyrrolidin-3,3'-oxindole] tricyclic skeletons were delivered successfully with high optical purity using an effective yet simple procedure.

  高度功能化的螺[γ-丁内酯-吡咯烷烃-3,3'-羟吲哚]三环骨架通过有效而简单的方法以高光学纯度成功交付。
• exo-Selective construction of spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone catalyzed by Cu(i)/DTBM-BIPHEP
  作者：Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu、Liang Wei、Xiang Zhou、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c3cc45493b

  日期：——

  An expedient access to optically active spiro-[butyrolactone-pyrrolidine] was successfully developed via an unprecedented Cu(I)-catalyzed exo-selective 1,3-DC of azomethine ylides with α-methylene-γ-butyrolactone, which exhibited high diastereoselectivity (>98 : 2), excellent enantioselectivity (96–>99% ee) and a broad substrate scope under mild conditions.

  成功开发了一种便捷的方法，通过前所未有的铜(I)催化下的外选择性1,3-双环加成反应，使得光学活性的螺环-[丁内酯-吡咯烷]得以合成。该反应与α-亚甲基-γ-丁内酯反应，展现出高的非对映选择性（>98 : 2）、优异的对映体选择性（96–>99% ee）以及在温和条件下的广泛底物适用性。
• Asymmetric Synthesis of Bispiro[γ-butyrolactone-pyrrolidin-4,4′-pyrazolone] Scaffolds Containing Two Quaternary Spirocenters via an Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Nannan Chen、Liping Zhu、Lu Gan、Zhenquan Liu、Rui Wang、Xiaoqing Cai、Xianxing Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201800404

  日期：2018.6.22

  Enantiomerically enriched bispiro[γ‐butyrolactone‐pyrrolidin‐4,4′‐pyrazolone] skeletons were synthesized firstly through a simple organocatalytic 1,3‐dipolar cycloaddition reaction between α‐imino γ‐lactones and alkylidene pyrazolones, which afforded a diversity of bispirocyclic scaffolds in high yields and excellent diastereo‐ and enantioselectivities.

  首先通过α-亚氨基γ-内酯与亚烷基吡唑啉酮之间的简单有机催化1,3-偶极环加成反应合成对映体富集的双螺环[γ-丁内酯-吡咯烷丁-4,4'-吡唑啉酮]骨架，从而提供了多种双螺环骨架具有高收率和出色的非对映异构和对映选择性。
• Stereoselective Construction of Spiro(butyrolactonepyrrolidines) by Highly Efficient Copper(I)/TF-BiphamPhos-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Lin He、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201103876

  日期：2012.6.25

  Pyrrole into one: The catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of cyclic aldimino esters has been accomplished for the first time, enabling facile access to spiro(butyrolactonepyrrolidines) containing one spiro quaternary center and three tertiary stereogenic centers (see scheme). The catalytic system performs well with a broad range of substrates, furnishing synthetically useful adducts in high

  吡咯成一环：环状Aldimino酯的催化不对称1,3-偶极环加成反应是首次完成的，使人们可以轻松地获得含有一个螺四元中心和三个叔立体中心的螺（丁内酯吡咯烷）。该催化体系在各种底物上均表现良好，能够以高收率提供合成有用的加合物，在温和条件下具有出色的非对映异构和对映选择性。