(3E)-3-(4-methylpent-3-enylidene)oxolan-2-one | 200703-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E)-3-(4-methylpent-3-enylidene)oxolan-2-one
• CAS: 200703-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CPLJYHROMJLAPW-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-(4-methylpent-3-enylidene)oxolan-2-one 在 lithium monoethoxyaluminum hydride 作用下， 以43%的产率得到β-(E)-acaridiol
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-(4′-Methyl-3′-pentenylidene)-4-butanolide, Namedβ-Acariolide: A New Monoterpene Lactone from the Mold Mite,Tyrophagus putrescentiae(Acarina: Acaridae)

  摘要：

  对腐酪食虫真菌螨（Tyrophagus putrescentiae）后腹腺分泌物的重新研究，导致了新单萜内酯的分离，其化学结构被阐明为（E）-2-（4′-甲基-3′-戊烯基亚基）-4-丁内酯（3），我们根据β-acaridial {1，（E）-2-（4-甲基-3-戊烯基亚基）-丁二醛}将其命名为β-acariolide。该化合物通过LiAlH3（OEt）还原1并随后使用Celite上的Ag2CO3进行氧化，同时环化合成。β-acariolide（3和4）的E和Z异构体也在碱性条件下通过α-乙氧基-γ-丁内酯（6）和4-甲基-3-戊烯醛反应制备。它们的NMR光谱相互比较，得出结论：分离出的化合物的戊烯基亚基双键为E构型。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1906
• 作为产物：
  描述：

  β-(E)-acaridiol 在 Celite 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到(3E)-3-(4-methylpent-3-enylidene)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-(4′-Methyl-3′-pentenylidene)-4-butanolide, Namedβ-Acariolide: A New Monoterpene Lactone from the Mold Mite,Tyrophagus putrescentiae(Acarina: Acaridae)

  摘要：

  对腐酪食虫真菌螨（Tyrophagus putrescentiae）后腹腺分泌物的重新研究，导致了新单萜内酯的分离，其化学结构被阐明为（E）-2-（4′-甲基-3′-戊烯基亚基）-4-丁内酯（3），我们根据β-acaridial {1，（E）-2-（4-甲基-3-戊烯基亚基）-丁二醛}将其命名为β-acariolide。该化合物通过LiAlH3（OEt）还原1并随后使用Celite上的Ag2CO3进行氧化，同时环化合成。β-acariolide（3和4）的E和Z异构体也在碱性条件下通过α-乙氧基-γ-丁内酯（6）和4-甲基-3-戊烯醛反应制备。它们的NMR光谱相互比较，得出结论：分离出的化合物的戊烯基亚基双键为E构型。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1906