(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxyoxane-3,4-diol | 256426-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 256426-91-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₁₁
• 分子量: 450.483
• InChiKey: MMZXRIRHOAPRTF-DTIYSIMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxyoxane-3,4-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-acetoxy-5-acetylamino-2-[3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  then-Pentenyl Glycoside 方法在岩藻糖基 GM1 的合成和免疫偶联中的新应用：与小细胞肺癌相关的高度肿瘤特异性抗原

  摘要：

  岩藻糖基 GM1 戊烯糖苷 1b 的合成及其与载体蛋白 KLH 的结合产生 1c 是相关的。使用包含在还原端正戊烯基糖苷 (NPG) 中的侧链烯烃实现 1b 的生物偶联。努力的关键步骤是使用我们的磺酰胺糖苷化方案进行立体特异性 [3 + 3] 偶联反应（参见 23 + 12 → 15）。需要预先安装 NPG 以获得最佳 [3 + 3] 耦合产量并允许平滑的全局脱保护。合成和随后的免疫表征用于确认天然肿瘤抗原的指定结构。完全合成的偶联物 1c 使我们的计划朝着使用含有岩藻糖基 GM1 的合成疫苗作为免疫攻击小细胞肺癌的潜在目标的目标前进。

  DOI：

  10.1021/ja992594f
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 甲醇 、 碘 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  then-Pentenyl Glycoside 方法在岩藻糖基 GM1 的合成和免疫偶联中的新应用：与小细胞肺癌相关的高度肿瘤特异性抗原

  摘要：

  岩藻糖基 GM1 戊烯糖苷 1b 的合成及其与载体蛋白 KLH 的结合产生 1c 是相关的。使用包含在还原端正戊烯基糖苷 (NPG) 中的侧链烯烃实现 1b 的生物偶联。努力的关键步骤是使用我们的磺酰胺糖苷化方案进行立体特异性 [3 + 3] 偶联反应（参见 23 + 12 → 15）。需要预先安装 NPG 以获得最佳 [3 + 3] 耦合产量并允许平滑的全局脱保护。合成和随后的免疫表征用于确认天然肿瘤抗原的指定结构。完全合成的偶联物 1c 使我们的计划朝着使用含有岩藻糖基 GM1 的合成疫苗作为免疫攻击小细胞肺癌的潜在目标的目标前进。

  DOI：

  10.1021/ja992594f

文献信息

• O-Isopropylidenation of carbohydrates catalyzed by vanadyl triflate
  作者：Chun-Cheng Lin、Mi-Dan Jan、Shiue-Shien Weng、Chang-Ching Lin、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.001

  日期：2006.8

  Vanadyl triflate has been identified as a mild and efficient catalyst for the chemoselective O-isopropylidenation of functionalized carbohydrates with acetone and acetone equivalents. The current protocol is compatible with a diverse array of protecting groups and the products can be readily isolated by simple aqueous wash. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of a series of lacto-N-neotetraose clusters using a carbosilane dendrimer scaffold
  作者：Akihiro Yamada、Ken Hatano、Tetsuo Koyama、Koji Matsuoka、Yasuaki Esumi、Daiyo Terunuma

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.037

  日期：2006.3

  4-Pentenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-(D)-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-(3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-(D)-glucopyranosyl)-( 1 -> 3)-(2,6-di-O-benzoyl-beta-(D)-gatactopyranosyl)-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-beta-(D)-glucopyranoside (4) was synthesized by regio-selective glycosylation of 4-pentenyl (2,6,-di-O-benzoyl-beta-(D)-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-beta-(D)-glueopyranoside and (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-(D)-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-(D)-glucopyranosyl chloride. By conversion of the protecting groups followed by thioacetylation, 4 was transformed into the corresponding lacto-N-neotetraose derivative, 5-(acetylthio)pentenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-(D)-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-beta-(D)-glucopyranosyl)-(1 -> 3)-(2,4,6-di-O-acetyl-beta-(D)-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-beta-(D)-glucopyranoside (6). The lacto-N-neotetraose derivative 6 was introduced into carbosilane dendrimer cores of three shapes, and three kinds of new carbosilane dendrimers peripherally functionalized by lacto-N-neotetraose were obtained. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.