(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxyoxane-3,4-diol | 256426-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 256426-91-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₁₁
• 分子量: 450.483
• InChiKey: MMZXRIRHOAPRTF-DTIYSIMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxyoxane-3,4-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-acetoxy-5-acetylamino-2-[3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-(1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  then-Pentenyl Glycoside 方法在岩藻糖基 GM1 的合成和免疫偶联中的新应用：与小细胞肺癌相关的高度肿瘤特异性抗原

  摘要：

  岩藻糖基 GM1 戊烯糖苷 1b 的合成及其与载体蛋白 KLH 的结合产生 1c 是相关的。使用包含在还原端正戊烯基糖苷 (NPG) 中的侧链烯烃实现 1b 的生物偶联。努力的关键步骤是使用我们的磺酰胺糖苷化方案进行立体特异性 [3 + 3] 偶联反应（参见 23 + 12 → 15）。需要预先安装 NPG 以获得最佳 [3 + 3] 耦合产量并允许平滑的全局脱保护。合成和随后的免疫表征用于确认天然肿瘤抗原的指定结构。完全合成的偶联物 1c 使我们的计划朝着使用含有岩藻糖基 GM1 的合成疫苗作为免疫攻击小细胞肺癌的潜在目标的目标前进。

  DOI：

  10.1021/ja992594f
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 甲醇 、 碘 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-enoxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  then-Pentenyl Glycoside 方法在岩藻糖基 GM1 的合成和免疫偶联中的新应用：与小细胞肺癌相关的高度肿瘤特异性抗原

  摘要：

  岩藻糖基 GM1 戊烯糖苷 1b 的合成及其与载体蛋白 KLH 的结合产生 1c 是相关的。使用包含在还原端正戊烯基糖苷 (NPG) 中的侧链烯烃实现 1b 的生物偶联。努力的关键步骤是使用我们的磺酰胺糖苷化方案进行立体特异性 [3 + 3] 偶联反应（参见 23 + 12 → 15）。需要预先安装 NPG 以获得最佳 [3 + 3] 耦合产量并允许平滑的全局脱保护。合成和随后的免疫表征用于确认天然肿瘤抗原的指定结构。完全合成的偶联物 1c 使我们的计划朝着使用含有岩藻糖基 GM1 的合成疫苗作为免疫攻击小细胞肺癌的潜在目标的目标前进。

  DOI：

  10.1021/ja992594f

文献信息

• O-Isopropylidenation of carbohydrates catalyzed by vanadyl triflate
  作者：Chun-Cheng Lin、Mi-Dan Jan、Shiue-Shien Weng、Chang-Ching Lin、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.001

  日期：2006.8

  Vanadyl triflate has been identified as a mild and efficient catalyst for the chemoselective O-isopropylidenation of functionalized carbohydrates with acetone and acetone equivalents. The current protocol is compatible with a diverse array of protecting groups and the products can be readily isolated by simple aqueous wash. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of a series of lacto-N-neotetraose clusters using a carbosilane dendrimer scaffold
  作者：Akihiro Yamada、Ken Hatano、Tetsuo Koyama、Koji Matsuoka、Yasuaki Esumi、Daiyo Terunuma

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.037

  日期：2006.3

  4-Pentenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-(D)-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-(3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-(D)-glucopyranosyl)-( 1 -> 3)-(2,6-di-O-benzoyl-beta-(D)-gatactopyranosyl)-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-beta-(D)-glucopyranoside (4) was synthesized by regio-selective glycosylation of 4-pentenyl (2,6,-di-O-benzoyl-beta-(D)-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-beta-(D)-glueopyranoside and (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-(D)-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-(D)-glucopyranosyl chloride. By conversion of the protecting groups followed by thioacetylation, 4 was transformed into the corresponding lacto-N-neotetraose derivative, 5-(acetylthio)pentenyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-(D)-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-beta-(D)-glucopyranosyl)-(1 -> 3)-(2,4,6-di-O-acetyl-beta-(D)-galactopyranosyl)-(1 -> 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-beta-(D)-glucopyranoside (6). The lacto-N-neotetraose derivative 6 was introduced into carbosilane dendrimer cores of three shapes, and three kinds of new carbosilane dendrimers peripherally functionalized by lacto-N-neotetraose were obtained. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Applications of the <i>n</i>-Pentenyl Glycoside Method in the Synthesis and Immunoconjugation of Fucosyl GM₁:  A Highly Tumor-Specific Antigen Associated with Small Cell Lung Carcinoma
  作者：Jennifer R. Allen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja992594f

  日期：1999.12.1

  to allow for smooth global deprotection. The synthesis and subsequent immunocharacterization served to confirm the assigned structure of the natural tumor antigen. Fully synthetic conjugate 1c advances our program toward the goal of using a synthetic vaccine containing fucosyl GM1 as a potential target for immune attack against small cell lung carcinoma.

  岩藻糖基 GM1 戊烯糖苷 1b 的合成及其与载体蛋白 KLH 的结合产生 1c 是相关的。使用包含在还原端正戊烯基糖苷 (NPG) 中的侧链烯烃实现 1b 的生物偶联。努力的关键步骤是使用我们的磺酰胺糖苷化方案进行立体特异性 [3 + 3] 偶联反应（参见 23 + 12 → 15）。需要预先安装 NPG 以获得最佳 [3 + 3] 耦合产量并允许平滑的全局脱保护。合成和随后的免疫表征用于确认天然肿瘤抗原的指定结构。完全合成的偶联物 1c 使我们的计划朝着使用含有岩藻糖基 GM1 的合成疫苗作为免疫攻击小细胞肺癌的潜在目标的目标前进。