(4S,4bS,9aR,10aR)-5-Isopropyl-4-pyridin-2-yl-1,9,9a,10a-tetrahydro-4H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid ethyl ester | 909533-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4S,4bS,9aR,10aR)-5-Isopropyl-4-pyridin-2-yl-1,9,9a,10a-tetrahydro-4H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,3S,7R,9R)-15-propan-2-yl-3-pyridin-2-yl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-4,11(16),12,14-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 909533-75-1
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 404.509
• InChiKey: LMKNEBXYMRYPNK-JVNMPXIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4bS,9aR,10aR)-5-Isopropyl-4-pyridin-2-yl-1,9,9a,10a-tetrahydro-4H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(1S,2R)-1-((S)-4-Hydroxymethyl-5,6-dihydro-2H-[2,2']bipyridinyl-1-yl)-7-isopropyl-indan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of a One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization Protocol:  Synthesis of Chiral 2,4-Disubstituted 1,2,5,6-Tetrahydropyridines

  摘要：

  A one-pot procedure for tetracyclic chiral aminoacetals, the useful precursors for substituted piperidine synthesis, has been established via Stille-Migita coupling, 6 pi-azaelectrocyclization, and aminoacetal formation from readily prepared vinylstannanes, vinyliodides, and cis-aminoindanol derivatives. Based on the method, chiral 2,4-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines, bearing a variety of aromatic substituents at the C-2 position, have been prepared.

  DOI：

  10.1021/ol061405c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-氨基-7-异丙基-2-茚满醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4R,4bS,9aR,10aR)-5-Isopropyl-4-pyridin-2-yl-1,9,9a,10a-tetrahydro-4H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid ethyl ester 、 (4S,4bS,9aR,10aR)-5-Isopropyl-4-pyridin-2-yl-1,9,9a,10a-tetrahydro-4H,4bH-10-oxa-4a-aza-indeno[1,2-a]indene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一锅式不对称6π-氮杂电环化立体控制的取代手性哌啶的合成：（-）-Dendroprimine，（+）-7-Epidendroprimine，（+）-5-Epidendroprimine和（+）-5,7-Epidendroprimine的不对称合成

  摘要：

  烯基乙烯基锡，乙基（Z）-2-碘-4-氧代丁烯酸酯和（-）-7-异丙基-顺式的不对称一锅法6π-氮杂电环化-氨基茚满醇在Pd（0）催化剂存在下立体选择性地产生四环氨基缩醛化合物，这是由于通过控制两个不对称中心的立体化学而伴随的四键形成。可以将产生的环状氨基缩醛视为取代的手性哌啶的合成前体，并且通过与C键合的双键的立体选择性氢化，从获得的氨基缩醛中合成2,4-和2,4,6-取代的哌啶。 -4酯基和氨基缩醛部分的烷基化。此外，吲哚并立生物碱，（-）-dendroprimine及其三种立体异构体（+）-7-乙二苯丙氨酸，（+）-5-乙二苯丙氨酸和（+）-5,7-乙二苯丙氨酸是立体选择性合成的。实现。

  DOI：

  10.1021/jo202350z

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Substituted Chiral Piperidines viaOne-Pot Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization: Asymmetric Syntheses of(−)-Dendroprimine, (+)-7-Epidendroprimine, (+)-5-Epidendroprimine, and (+)-5,7-Epidendroprimine
  作者：Toyoharu Kobayashi、Futoshi Hasegawa、Yoshikatsu Hirose、Katsunori Tanaka、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo202350z

  日期：2012.2.17

  presence of a Pd(0) catalyst stereoselectively produced the tetracyclic aminoacetal compounds, resulting from the four-bond formation accompanying by controlling the stereochemistry at the two asymmetric centers. The produced cyclic aminoacetals can be regarded as synthetic precursors of substituted chiral piperidines, and the syntheses of 2,4- and 2,4,6-substituted piperidines were realized from the obtained

  烯基乙烯基锡，乙基（Z）-2-碘-4-氧代丁烯酸酯和（-）-7-异丙基-顺式的不对称一锅法6π-氮杂电环化-氨基茚满醇在Pd（0）催化剂存在下立体选择性地产生四环氨基缩醛化合物，这是由于通过控制两个不对称中心的立体化学而伴随的四键形成。可以将产生的环状氨基缩醛视为取代的手性哌啶的合成前体，并且通过与C键合的双键的立体选择性氢化，从获得的氨基缩醛中合成2,4-和2,4,6-取代的哌啶。 -4酯基和氨基缩醛部分的烷基化。此外，吲哚并立生物碱，（-）-dendroprimine及其三种立体异构体（+）-7-乙二苯丙氨酸，（+）-5-乙二苯丙氨酸和（+）-5,7-乙二苯丙氨酸是立体选择性合成的。实现。
• Development of a One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization Protocol:  Synthesis of Chiral 2,4-Disubstituted 1,2,5,6-Tetrahydropyridines
  作者：Toyoharu Kobayashi、Miyuki Nakashima、Toshikazu Hakogi、Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol061405c

  日期：2006.8.1

  A one-pot procedure for tetracyclic chiral aminoacetals, the useful precursors for substituted piperidine synthesis, has been established via Stille-Migita coupling, 6 pi-azaelectrocyclization, and aminoacetal formation from readily prepared vinylstannanes, vinyliodides, and cis-aminoindanol derivatives. Based on the method, chiral 2,4-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines, bearing a variety of aromatic substituents at the C-2 position, have been prepared.