(2R,3S)-4-{(R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-[(E)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl}-2,3-dimethyl-butan-1-ol | 865446-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-4-{(R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-[(E)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl}-2,3-dimethyl-butan-1-ol
• CAS: 865446-73-7
• 化学式: C₃₆H₅₀O₇S
• 分子量: 626.855
• InChiKey: KIHARLGHKNECRW-UNYXZJNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-{(R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-[(E)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl}-2,3-dimethyl-butan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R)-5-((2S,3R)-4-Azido-2,3-dimethyl-butyl)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2-[(E)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Imine Ring System of Pinnatoxins

  摘要：

  A concise stereoselective approach to the spirobicyclic imine fragment of pinnatoxins and pteriatoxins is described. The approach relies on a tandem reaction sequence involving consecutive sigmatropic rearrangements to build the quaternary chiral center at the core of the spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol050321l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-butanediol 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 49.24h， 生成 (2R,3S)-4-{(R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-6-[(E)-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-vinyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-3-yl}-2,3-dimethyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Imine Ring System of Pinnatoxins

  摘要：

  A concise stereoselective approach to the spirobicyclic imine fragment of pinnatoxins and pteriatoxins is described. The approach relies on a tandem reaction sequence involving consecutive sigmatropic rearrangements to build the quaternary chiral center at the core of the spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/ol050321l