3-((1R,2S,4S)-5-Methylsulfanyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one | 173974-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-((1R,2S,4S)-5-Methylsulfanyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 173974-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: OYCZOTGPWZODLI-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,2S,4S)-5-Methylsulfanyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-甲基硫呋喃的狄尔斯-阿尔德反应和环负载物向取代环己烯醇的转化

  摘要：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物通过Diels-Alder反应制备，使用3-甲基硫呋喃作为二烯组分。手性钛催化剂以良好的对映选择性促进狄尔斯-阿尔德反应。通过用甲硅烷基烯醇醚和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理，环加合物转化为高度官能化的环己烯醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1129
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基硫烷基呋喃 、 3-丙烯酰基-2-唑烷酮 在 二异丙氧基二氯化钛 、 1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-(R,R)-acetophenoxy-1,2,3,4-butanetetraol 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-((1R,2R,4S)-5-Methylsulfanyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one 、 3-((1R,2S,4S)-5-Methylsulfanyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲基硫呋喃的狄尔斯-阿尔德反应和环负载物向取代环己烯醇的转化

  摘要：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物通过Diels-Alder反应制备，使用3-甲基硫呋喃作为二烯组分。手性钛催化剂以良好的对映选择性促进狄尔斯-阿尔德反应。通过用甲硅烷基烯醇醚和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理，环加合物转化为高度官能化的环己烯醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1129