(3S,4S,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ol | 881894-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
• 英文别名: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-d-altropyranose；(3S,4S,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 881894-89-9
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₅
• 分子量: 475.544
• InChiKey: HWPBAVIEENPTJY-PXDJZIMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(3S,4S,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols

  摘要：

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0601996
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-deoxy-2-azido-1-thio-β-D-altropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4S,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从 d-葡萄糖高效合成功能化吡咯烷和 5-epi-Hyacinthacine A4

  摘要：

  两个部分保护的吡咯烷 (2 R,3 S,4 R,5 S)- 和 (2 R,3 S,4 R,5 R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl ]-5-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]吡咯烷以D-葡萄糖为前驱体在风信子立体选择性合成中合成。关键策略是用叠氮化钠开环糖环氧化物以转换 D-葡萄糖的 C-2 和 C-3 构型，同时还原和分子内环化。5-EPI-Hyacinthacine A 4 由(2 R,3 S,4 R,5 S)-吡咯烷通过Wittig反应和环化合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966022

文献信息

• Preparation of perbenzylated 2-azido-2-deoxy-d-allono-1,5-lactone and its condensation with an amino acid ester
  作者：Hiroyoshi Kuzuhara、Noriko Oguchi、Hiroshi Ohrui、Sakae Emoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88027-1

  日期：1972.7

  6-tri- O -benzyl-2-deoxy- d -allono-1,5-lactone ( 5 ) with concomitant inversion of the azido group. Compound 5 was readily condensed with l -alanine benzyl ester to afford N -(2-azido-3,4,6-tri- O -benzyl-2-deoxy- d -allonoyl)- l -alanine benzyl ester ( 12 ) without any racemization of the l -alanine moiety.

  摘要用甲基亚砜和乙酸酐的混合物氧化2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-阿托拉糖（4），得到2-叠氮基-3,4,6-tri -O-苄基-2-脱氧-d-allono-1，5-内酯（5），同时叠氮基团被反转。化合物5易于与1-丙氨酸苄基酯缩合，得到N-（2-叠氮基3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-丙二酰基）-1-丙氨酸苄基酯（12）， 1-丙氨酸部分的任何外消旋化。