6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hexofuranose | 158226-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hexofuranose
• CAS: 158226-42-7
• 化学式: C₂₅H₃₃IO₄Si
• 分子量: 552.525
• InChiKey: XDFDVBTXVBSSDR-MYDTUXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hexofuranose 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (E,4R,6S,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6-dihydroxy-7-iodooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  C-Furanoside Synthesis via Intramolecular Cyclization

  摘要：

  具有正确绝对构型的多取代C-呋喃糖苷8，可通过二丙酮-d-葡萄糖方便地获得。这种经过脱保护的C-呋喃糖苷应是有机合成中的一种有用合成砌块，适用于天然产物合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3157
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 咪唑 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  C-Furanoside Synthesis via Intramolecular Cyclization

  摘要：

  具有正确绝对构型的多取代C-呋喃糖苷8，可通过二丙酮-d-葡萄糖方便地获得。这种经过脱保护的C-呋喃糖苷应是有机合成中的一种有用合成砌块，适用于天然产物合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3157

文献信息

• Radical cyclization of highly functionalized precursors: stereocontrol of ring closure of acyclic 1-substituted-2,4-dihydroxylated hex-5-enyl radicals
  作者：Arlène Roland、Thierry Durand、David Egron、Jean-Pierre Vidal、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1039/a904206g

  日期：——

  Polysubstituted cyclopentane rings can be synthesized with good to high stereocontrol by radical cyclization using tributyltin hydride and a radical initiator, triethylborane–O2 in anhydrous xylene at room temperature. We have demonstrated that the nature (protected or unprotected) of the hydroxy functions in position 2 and 4 is responsible for the stereochemical cyclization outcome of acyclic 1-substituted-2

  可以通过自由基合成具有良好至高度立体控制的多取代环戊烷环 环化 使用 氢化三丁基锡 和自由基引发剂 三乙基硼烷室温下，-O 2在无水二甲苯中。我们已经证明，羟基在位置2和4上的官能团负责无环1取代的2,4-二羟基化的己5烯基化合物的立体化学环化结果。2,4-二醇的存在导致异前列腺素的全合成前体，而双保护基二醇得到非对映异构体的顺-反-syn前体。
• Synthesis of 3,5-dideoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-l-lyxo-hexofuranose derivatives
  作者：Benoît Rondot、Thierry Durand、Jean-Claude Rossi、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80013-8

  日期：1994.8