methyl (E,4R,6S,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6-dihydroxy-7-iodooct-2-enoate | 223574-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4R,6S,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6-dihydroxy-7-iodooct-2-enoate
• CAS: 223574-25-2
• 化学式: C₂₅H₃₃IO₅Si
• 分子量: 568.524
• InChiKey: GMRBDKOPVIMXDD-PQSBFUMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 methyl (E,4R,6S,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6-dihydroxy-7-iodooct-2-enoate 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到Methyl (2E,4R,6S,7R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,6-bis(triethylsilyloxy)-7-iodoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的前体的自由基环化：立体控制无环1-取代的2,4-二羟基化的己-5-烯基的闭环

  摘要：

  可以通过自由基合成具有良好至高度立体控制的多取代环戊烷环 环化 使用 氢化三丁基锡 和自由基引发剂 三乙基硼烷室温下，-O 2在无水二甲苯中。我们已经证明，羟基在位置2和4上的官能团负责无环1取代的2,4-二羟基化的己5烯基化合物的立体化学环化结果。2,4-二醇的存在导致异前列腺素的全合成前体，而双保护基二醇得到非对映异构体的顺-反-syn前体。

  DOI：

  10.1039/a904206g
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 咪唑 、 硫酸 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 xylene 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl (E,4R,6S,7S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6-dihydroxy-7-iodooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  C-Furanoside Synthesis via Intramolecular Cyclization

  摘要：

  具有正确绝对构型的多取代C-呋喃糖苷8，可通过二丙酮-d-葡萄糖方便地获得。这种经过脱保护的C-呋喃糖苷应是有机合成中的一种有用合成砌块，适用于天然产物合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3157