Ent-(16R)-atisan-15-on | 35738-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ent-(16R)-atisan-15-on
• 英文别名: Atisiran-15-on
• CAS: 35738-06-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: BHRVSOMYDNEAEV-CVIRXWHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ent-(16R)-atisan-15-on 生成 (-)-Isoatisirene
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物。的第五部分重排ENT -kaurane15β，16β-环氧化物ENT - （16 - [R）-atisan-15酮

  摘要：

  的治疗耳鼻喉科与三氟化硼-醚苯收率复杂-kaurane15β，16β-环氧化物（5）ENT - （16 - [R）-atisan-15酮（11）和少量的16 š差向异构体的（4）ent -kauran-15-one。在转化ENT - （16 - [R）-atisan-15酮（11）转换成ENT -atis-15烯（16），15甲苯磺酸盐的差向异构体（13）和（15）ENT -atisan-15发现-ol（12）和（14）以高收率重排至烯烃（18）。

  DOI：

  10.1039/p19720001274
• 作为产物：
  描述：

  15.16-Epoxy-kauran 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 Ent-(16R)-atisan-15-on
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物。的第五部分重排ENT -kaurane15β，16β-环氧化物ENT - （16 - [R）-atisan-15酮

  摘要：

  的治疗耳鼻喉科与三氟化硼-醚苯收率复杂-kaurane15β，16β-环氧化物（5）ENT - （16 - [R）-atisan-15酮（11）和少量的16 š差向异构体的（4）ent -kauran-15-one。在转化ENT - （16 - [R）-atisan-15酮（11）转换成ENT -atis-15烯（16），15甲苯磺酸盐的差向异构体（13）和（15）ENT -atisan-15发现-ol（12）和（14）以高收率重排至烯烃（18）。

  DOI：

  10.1039/p19720001274

文献信息

• Diterpenes. Part X. Some transformations of phyllocladene and isophyllocladene
  作者：K. M. Baker、Lindsay H. Briggs、J. G. St. C. Buchanan、R. C. Cambie、B. R. Davis、R. C. Hayward、G. A. S. Long、P. S. Rutledge

  DOI：10.1039/p19720000190

  日期：——

  The products from, and the effect of solvent on the ring-opening of 15α,16-epoxyphyllocladane (1) and of 16,17-epoxyphyllocladane (17) with boron trifluoride have been examined. The action of other Lewis acids has also been investigated. Treatment of 15α,16-epoxykaurane (21) with boron trifluoride–ether complex results in rearrangement, giving atisiran-15-one (25).

  考察了溶剂与三氟化硼对15α，16-环氧叶环烷（1）和16,17-环氧叶环烷（17）的开环作用以及溶剂的影响。还研究了其他路易斯酸的作用。用三氟化硼-醚配合物处理15α，16-环氧天金烷（21）会导致重排，产生atisiran-15-一（25）。