(3R,5R)-methyl 3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxyheptanoate | 119146-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-methyl 3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxyheptanoate
• 英文别名: methyl (3R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxyheptanoate
• CAS: 119146-87-1
• 化学式: C₂₀H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 420.737
• InChiKey: MJMKUQSAVSZBRK-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-methyl 3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxyheptanoate 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,5R)-methyl 7-azido-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diols via iterative acetate aldol reactions and synthesis of atorvastatin lactone

  摘要：

  An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diol has been developed, employing an imidazolidinone based chiral auxiliary via stereoselective and sequential double acetate aldol reactions. The syn 1,3-diol subunit was modified to obtain the C-7 carboxylic acid side chain and further subjected to reaction with a suitable 1,4-diketone under Paal-Knorr conditions to obtain atorvastatin lactone. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.011
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 5-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (3R,5R)-methyl 3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diols via iterative acetate aldol reactions and synthesis of atorvastatin lactone

  摘要：

  An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diol has been developed, employing an imidazolidinone based chiral auxiliary via stereoselective and sequential double acetate aldol reactions. The syn 1,3-diol subunit was modified to obtain the C-7 carboxylic acid side chain and further subjected to reaction with a suitable 1,4-diketone under Paal-Knorr conditions to obtain atorvastatin lactone. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.011

文献信息

• Polyhydroxylated seven-membered chiral building blocks. Asymmetric synthesis of compactin analogs
  作者：Carl R. Johnson、Chrisantha H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo00265a002

  日期：1989.2
• JOHSON, C. R.;SENANAYAKE, C. H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 735-738
  作者：JOHSON, C. R.、SENANAYAKE, C. H.

  DOI：——

  日期：——