(R)-methyl 5-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoate | 1256553-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 5-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoate
• 英文别名: methyl (R)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate
• CAS: 1256553-72-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: SATVPERCZREFKJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 5-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (3R,5R)-methyl 7-azido-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diols via iterative acetate aldol reactions and synthesis of atorvastatin lactone

  摘要：

  An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diol has been developed, employing an imidazolidinone based chiral auxiliary via stereoselective and sequential double acetate aldol reactions. The syn 1,3-diol subunit was modified to obtain the C-7 carboxylic acid side chain and further subjected to reaction with a suitable 1,4-diketone under Paal-Knorr conditions to obtain atorvastatin lactone. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(R)-5 (benzyloxy)-3-hydroxypentanoyl]-4-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl]imidazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-methyl 5-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diols via iterative acetate aldol reactions and synthesis of atorvastatin lactone

  摘要：

  An efficient strategy for the synthesis of syn 1,3-diol has been developed, employing an imidazolidinone based chiral auxiliary via stereoselective and sequential double acetate aldol reactions. The syn 1,3-diol subunit was modified to obtain the C-7 carboxylic acid side chain and further subjected to reaction with a suitable 1,4-diketone under Paal-Knorr conditions to obtain atorvastatin lactone. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.011

文献信息

• Tetrahydropyran Synthesis by Intramolecular Conjugate Addition to Enones: Synthesis of the Clavosolide Tetrahydropyran Ring
  作者：Roderick Bates、Ping Song

  DOI：10.1055/s-0030-1257890

  日期：2010.9

  The synthesis of a tetrahydropyran intermediate for ­clavosolide A is reported, employing a combination of cross-­metathesis and intramolecular oxa-Michael addition. The intramolecular oxa-Michael addition to α,β-unsaturated esters requires the use of strong bases and can result in either modest yields or stereoisomeric mixtures, and can be highly variable according to the substrate structure. In contrast

  据报道，通过交叉复分解和分子内的氧杂-迈克尔加成反应，合成了用于clavosolide A的四氢吡喃中间体。α，β-不饱和酯的分子内oxa-Michael加成需要使用强碱，并可能导致适度的收率或立体异构体混合物，并且根据底物结构可能存在很大差异。相反，相应的酮在非常温和的条件下环化，直接得到2，6-顺式异构体。使用适当取代的酮可以有效地转化成酯。 迈克尔加成-串联反应-环化