methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 111462-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 111462-67-0
• 化学式: C₆₉H₈₄N₂O₂₇
• 分子量: 1373.42
• InChiKey: ZHPSHAOJFTVQTR-FNMFQTPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  335.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。甲基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-Glycopyranosyl）-β-D-吡喃半乳糖苷，甲基3,4-二-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-Glycopyranosyl ）-β-D-吡喃半乳糖苷和甲基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1å3）-O-β-D-D-吡喃半乳糖苷-（1å3）-O- （2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1å3）-β-D-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  甲基2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[在对甲苯磺酸的存在下，在1,2-二氯乙烷中的2,1-d] -2-恶唑啉（1）提供了一种三糖衍生物，该衍生物经脱乙酰化后得到甲基3,4-二-O-（2 -乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2，6-二-O-苄基-bet aD-吡喃半乳糖苷（5）。5个苄基的氢解得到标题三糖（6）。甲基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与1的类似缩合反应可得到部分保护的二糖衍生物，在O-脱乙酰基反应后进行氢解，得到甲基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃半乳糖苷（10）。3-O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,4的缩合，6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)84004-1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl bromide 、 methyl 3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以41%的产率得到methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。甲基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-Glycopyranosyl）-β-D-吡喃半乳糖苷，甲基3,4-二-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-Glycopyranosyl ）-β-D-吡喃半乳糖苷和甲基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-（1å3）-O-β-D-D-吡喃半乳糖苷-（1å3）-O- （2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1å3）-β-D-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  甲基2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[在对甲苯磺酸的存在下，在1,2-二氯乙烷中的2,1-d] -2-恶唑啉（1）提供了一种三糖衍生物，该衍生物经脱乙酰化后得到甲基3,4-二-O-（2 -乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-2，6-二-O-苄基-bet aD-吡喃半乳糖苷（5）。5个苄基的氢解得到标题三糖（6）。甲基2,3-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与1的类似缩合反应可得到部分保护的二糖衍生物，在O-脱乙酰基反应后进行氢解，得到甲基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃半乳糖苷（10）。3-O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,4的缩合，6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)84004-1