methyl 1-fluoro-2-oxocyclooctane-1-carboxylate | 1227407-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-fluoro-2-oxocyclooctane-1-carboxylate
• CAS: 1227407-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₅FO₃
• 分子量: 202.226
• InChiKey: QALOVNLUOJPBGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  254.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-fluoro-2-oxocyclooctane-1-carboxylate 在 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-fluorocyclooct-2-ynecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过无铜点击化学制备的靶向志贺毒素药物结合物。

  摘要：

  抗癌化学疗法的主要缺点在于缺乏药物选择性，导致严重的副作用。靶向药物递送似乎是一种非常有前途的策略，用于通过将细胞毒性剂与肿瘤靶向部分连接来控制其仅在恶性组织上的生物分布。在这里，我们利用志贺毒素B亚单位（STxB）的天然特征作为Gb3阳性癌细胞上的靶向载体。使用无铜“点击”化学方法合成了两种细胞毒性缀合物STxB-阿霉素（STxB-Doxo）和STxB-单甲基耳他汀F（STxB-MMAF）。两种结合物均以非常高的产率获得，并且在纳摩尔浓度范围内对Gb3阳性细胞表现出强大的肿瘤抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 1-fluoro-2-oxocyclooctane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过无铜点击化学制备的靶向志贺毒素药物结合物。

  摘要：

  抗癌化学疗法的主要缺点在于缺乏药物选择性，导致严重的副作用。靶向药物递送似乎是一种非常有前途的策略，用于通过将细胞毒性剂与肿瘤靶向部分连接来控制其仅在恶性组织上的生物分布。在这里，我们利用志贺毒素B亚单位（STxB）的天然特征作为Gb3阳性癌细胞上的靶向载体。使用无铜“点击”化学方法合成了两种细胞毒性缀合物STxB-阿霉素（STxB-Doxo）和STxB-单甲基耳他汀F（STxB-MMAF）。两种结合物均以非常高的产率获得，并且在纳摩尔浓度范围内对Gb3阳性细胞表现出强大的肿瘤抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.010

文献信息

• Catalyst-Free Conjugation and In Situ Quantification of Nanoparticle Ligand Surface Density Using Fluorogenic Cu-Free Click Chemistry
  作者：Rasmus I. Jølck、Honghao Sun、Rolf H. Berg、Thomas L. Andresen

  DOI：10.1002/chem.201003131

  日期：2011.3.14

  functionalizing nanoparticles and directly quantifying conjugation efficiency and ligand surface density has been developed. Attachment of 3‐azido‐modifed RGD‐peptides to PEGylated liposomes was achieved by using Cu‐free click conditions. Upon coupling a fluorophore is formed, which could be utilized to monitor conjugation efficiency and the obtained ligand surface density in situ, without prior purification

  已经开发了一种用于官能化纳米颗粒并直接定量缀合效率和配体表面密度的高效方法。通过使用无铜点击条件，可将3个叠氮基修饰的RGD肽连接到PEG化脂质体上。偶联后，形成荧光团，其可用于原位监测缀合效率和获得的配体表面密度，而无需事先纯化。
• A DOTA–peptide conjugate by copper-free click chemistry
  作者：Molly E. Martin、Sharavathi G. Parameswarappa、M. Sue O’Dorisio、F. Christopher Pigge、Michael K. Schultz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.111

  日期：2010.8

  Attachment of DOTA to a novel monofluoro-cyclooctyne facilitates bioconjugation to an azide-modified peptide via Cu-free click chemistry. The resulting conjugate was radiolabeled with 111In to afford a potential targeted molecular imaging agent with high specific activity and an excellent radiochemical purity.

  DOTA 与新型单氟环辛炔的连接促进了通过无铜点击化学与叠氮化物修饰的肽的生物偶联。所得缀合物用111 In 进行放射性标记，以提供具有高比活性和优异放射化学纯度的潜在靶向分子显像剂。
• Synthesis of a DOTA−Biotin Conjugate for Radionuclide Chelation via Cu-Free Click Chemistry
  作者：Michael K. Schultz、Sharavathi G. Parameswarappa、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/ol100774p

  日期：2010.5.21

  A strain-induced copper-free click reaction mediated by a new and easily prepared cyclooctyne derivative was used to efficiently assemble a DOTA biotin adduct capable of radionuclide ((68)Ga) uptake. This synthetic strategy offers a potentially general and convenient means of preparing targeted radiolabeling and radiotherapeutic agents.