1-fluorocyclooct-2-ynecarboxylic acid | 1227407-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-fluorocyclooct-2-ynecarboxylic acid
• 英文别名: 1-fluorocyclooct-2-yne-1-carboxylic acid；1-Fluoro-2-cyclooctyne-1-carboxylic acid
• CAS: 1227407-73-9
• 化学式: C₉H₁₁FO₂
• 分子量: 170.184
• InChiKey: TYCOIOVUVGIUCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluorocyclooct-2-ynecarboxylic acid 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 MFCO
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis and biological evaluation of chelator-modified α-MSH analogs prepared by copper-free click chemistry

  摘要：

  Radionuclide chelators (DOTA, NOTA) functionalized with a monofluorocyclooctyne group were prepared. These materials reacted rapidly and in high yield with a fully deprotected azide-modified peptide via Cu-free click chemistry under mild reaction conditions (aqueous solution, room temperature). The resulting bioconjugates bind with high affinity and specificity to their cell-surface receptor targets in vitro and appear stable to degradation in mouse serum over 3 h of incubation at 37 degrees C. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.017
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环辛烷-1-羧酸甲酯 在 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 Selectfluor 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-fluorocyclooct-2-ynecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过无铜点击化学制备的靶向志贺毒素药物结合物。

  摘要：

  抗癌化学疗法的主要缺点在于缺乏药物选择性，导致严重的副作用。靶向药物递送似乎是一种非常有前途的策略，用于通过将细胞毒性剂与肿瘤靶向部分连接来控制其仅在恶性组织上的生物分布。在这里，我们利用志贺毒素B亚单位（STxB）的天然特征作为Gb3阳性癌细胞上的靶向载体。使用无铜“点击”化学方法合成了两种细胞毒性缀合物STxB-阿霉素（STxB-Doxo）和STxB-单甲基耳他汀F（STxB-MMAF）。两种结合物均以非常高的产率获得，并且在纳摩尔浓度范围内对Gb3阳性细胞表现出强大的肿瘤抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.010

文献信息

• Synthesis of new spin labels for Cu-free click conjugation
  作者：Tamás Kálai、Mark R. Fleissner、József Jekő、Wayne L. Hubbell、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.077

  日期：2011.5

  New pyrroline nitroxides attached to a terminal acetylenic sulfone, a dibenzocyclooctyne or a cyclooctyne carboxylic acid were synthesized and tested in Cu-free click reactions to conjugate these new spin labels with 4-azido-TEMPO, azidophenylalanine and an azidophenylalanine-containing protein.

  合成并连接到末端乙炔砜，二苯并环辛炔或环辛炔羧酸的新吡咯啉氮氧化物，并在无铜点击反应中进行了测试，以使这些新的自旋标记物与4-叠氮基-TEMPO，叠氮基苯丙氨酸和含叠氮基苯丙氨酸的蛋白质缀合。
• Synthesis of Water-Soluble Scaffolds for Peptide Cyclization, Labeling, and Ligation
  作者：Linde E. J. Smeenk、Nicolas Dailly、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen、Peter Timmerman

  DOI：10.1021/ol203259a

  日期：2012.3.2

  peptides containing two cysteines are described. These scaffolds contain a functionality with orthogonal reactivity to be used for labeling and ligation. This is illustrated by the chemical ligation of two dissimilar constrained peptides via oxime ligation or strain-promoted azide–alkyne cycloaddition in aqueous media.

  描述了构象约束含有两个半胱氨酸的侧链未保护的线性肽的水溶性支架的合成和应用。这些支架包含具有正交反应性的功能，可用于标记和连接。这可以通过在水性介质中通过肟连接或应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应将两种不同的受约束肽进行化学连接来说明。
• Long-term thiol monitoring in living cells using bioorthogonal chemistry
  作者：Lei Rong、Chi Zhang、Qi Lei、Hua-Ling Sun、Si-Yong Qin、Jun Feng、Xian-Zheng Zhang

  DOI：10.1039/c4cc08396b

  日期：——

  Intracellular thiols play vital roles in living systems, and their in situ monitoring is of great importance. Here, we report on a bioorthogonal chemistry based fluorescent probe, which is capable of monitoring intracellular thiols in living cells for up to 36 hours with an obvious blue-to-green fluorescence change.

  细胞内硫醇在生命系统中起着至关重要的作用，它们的原位监测非常重要。在这里，我们报道了一种基于生物正交化学的荧光探针，该探针能够监测活细胞中的细胞内硫醇长达36小时，并具有明显的蓝绿色荧光变化。
• [EN] METHODS OF TREATING OR AMELIORATING METABOLIC DISORDERS USING GROWTH DIFFERENTIATION FACTOR 15 (GDF-15)<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT OU D'AMÉLIORATION DE TROUBLES MÉTABOLIQUES À L'AIDE DU FACTEUR-15 DE CROISSANCE ET DE DIFFÉRENCIATION (GDF-15)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017109706A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The disclosure relates to the treatment of non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and non-alcoholic steatohepatitis (NASH), as well as end-stage liver disease, hepatic steatosis (fatty liver), liver fibrosis, liver inflammation, liver cirrhosis, primary biliary cirrhosis (PBC), and hepatocellular carcinoma (HCC), by administering to a subject in need a GDF15 protein or a functional variant, mutation, fusion, or conjugate thereof, and to pharmaceutical compositions that contain the same.

  该披露涉及通过向需要的受试者施用GDF15蛋白或其功能变体、突变体、融合物或结合物，以及含有相同成分的药物组合物，治疗非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH），以及晚期肝病、肝脂肪变性（脂肪肝）、肝纤维化、肝炎、肝硬化、原发性胆汁性肝硬化（PBC）和肝细胞癌（HCC）。
• Catalyst-Free Conjugation and In Situ Quantification of Nanoparticle Ligand Surface Density Using Fluorogenic Cu-Free Click Chemistry
  作者：Rasmus I. Jølck、Honghao Sun、Rolf H. Berg、Thomas L. Andresen

  DOI：10.1002/chem.201003131

  日期：2011.3.14

  functionalizing nanoparticles and directly quantifying conjugation efficiency and ligand surface density has been developed. Attachment of 3‐azido‐modifed RGD‐peptides to PEGylated liposomes was achieved by using Cu‐free click conditions. Upon coupling a fluorophore is formed, which could be utilized to monitor conjugation efficiency and the obtained ligand surface density in situ, without prior purification

  已经开发了一种用于官能化纳米颗粒并直接定量缀合效率和配体表面密度的高效方法。通过使用无铜点击条件，可将3个叠氮基修饰的RGD肽连接到PEG化脂质体上。偶联后，形成荧光团，其可用于原位监测缀合效率和获得的配体表面密度，而无需事先纯化。