methyl 2,3,6,2',3'-penta-O-acetyl-4',6'-di-O-toluenesulfonyl-α-maltoside | 141242-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6,2',3'-penta-O-acetyl-4',6'-di-O-toluenesulfonyl-α-maltoside
• CAS: 141242-50-4
• 化学式: C₃₇H₄₆O₂₀S₂
• 分子量: 874.892
• InChiKey: OETIIVCFVXOZDW-QJYONYAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  255.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6,2',3'-penta-O-acetyl-4',6'-di-O-toluenesulfonyl-α-maltoside 在 sodium methylate 、 silver fluoride 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 methyl 4-O-<4-S-(3-azi-4-α-maltosyloxybutyl)-6-deoxy-4-thio-α-D-xylo-hex-5-enopyranosyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  间隔修饰的，光不稳定的四糖作为麦芽五糖的类似物，是猪胰腺α-淀粉酶的多功能探针

  摘要：

  描述了甲基4'-O- [4-S-（3-azi-4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-二甲苯基-己基-5-enopyranosyl]的合成。 -α-麦芽糖苷（28），甲基4-O- [4-S-（3-azi-4-α-麦芽糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-木糖己基-5-烯吡喃糖基] -α-D-吡喃葡萄糖苷（29）和甲基4-S-（3-azi-4-α-麦芽三糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-二甲苯基-六-5-烯吡喃糖苷（30） ，是麦芽五糖的类似物，其中一个中央葡糖基单元被带有光不稳定azi基的无环四元烃间隔基取代。高浓度的胰腺α-淀粉酶仅缓慢裂解30个。Ki值（mM）为0.15（28），2.1（29）和2.5（30）。在严重存在28-30的条件下，通过辐射使酶失活分别为96.4％，98.1％和40％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80041-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6,2',3'-penta-O-acetyl-4',6'-O-benzylidene-α-maltoside 、 对甲苯磺酰氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 methyl 2,3,6,2',3'-penta-O-acetyl-4',6'-di-O-toluenesulfonyl-α-maltoside
  参考文献：
  名称：

  间隔修饰的，光不稳定的四糖作为麦芽五糖的类似物，是猪胰腺α-淀粉酶的多功能探针

  摘要：

  描述了甲基4'-O- [4-S-（3-azi-4-α-D-吡喃葡萄糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-二甲苯基-己基-5-enopyranosyl]的合成。 -α-麦芽糖苷（28），甲基4-O- [4-S-（3-azi-4-α-麦芽糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-木糖己基-5-烯吡喃糖基] -α-D-吡喃葡萄糖苷（29）和甲基4-S-（3-azi-4-α-麦芽三糖基氧基丁基）-6-脱氧-4-硫代-α-D-二甲苯基-六-5-烯吡喃糖苷（30） ，是麦芽五糖的类似物，其中一个中央葡糖基单元被带有光不稳定azi基的无环四元烃间隔基取代。高浓度的胰腺α-淀粉酶仅缓慢裂解30个。Ki值（mM）为0.15（28），2.1（29）和2.5（30）。在严重存在28-30的条件下，通过辐射使酶失活分别为96.4％，98.1％和40％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80041-x