16α-hydroxy-ent-kauran-19-al | 22376-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16α-hydroxy-ent-kauran-19-al
• 英文别名: 16-Hydroxykauran-18-al；(1S,4S,5R,9S,10R,13R,14R)-14-hydroxy-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carbaldehyde
• CAS: 22376-05-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: RXXOJGKRNHHLDL-WVMNWVHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-hydroxy-ent-kauran-19-al 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 16α-hydroxy-ent-kauranoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  谢氏镰刀菌的新代谢产物

  摘要：

  镰刀菌的培养滤液中含有16α-羟基-（-）-kauran-19-al（8）和16α-羟基-（-）-kauran-19-oic酸（9）-与生物合成中间体有关的两个二萜赤霉素。先前描述的7，13-二羟基甘露内酯（10）是真菌的内源性代谢产物。从菌丝体提取物中分离出三种C 28-甾醇，包括迄今未知的5α-8α-环氧双酚-6,9（11），22-trien-3β-ol-12-one（19）。菌丝体中氧化的贝壳杉烯衍生物的含量远低于培养滤液中的含量。在菌丝体的脂肪酸中，分离出一种新化合物4-氧十二烷二酸（21）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98730-7

文献信息

• New metabolites of Fusarium moniliforme sheld
  作者：E.P. Sbrebryakov、A.V. Simolin、V.F. Kucherov、B.V. Rosynov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98730-7

  日期：1970.1

  Culture filtrates of Fusarium monoliforme contain 16α-hydroxy-(−)-kauran-19-al (8) and 16α-hydroxy-(−)-kauran-19-oic acid (9)-two diterpenoids related to the intermediates in the biosynthesis of gibberellins. The previously described 7,13-dihydroxykanrenolide (10) is an endogenic metabolite of the fungus. From the mycelium extracts three C28-sterols were isolated including the hitherto unknown 5α-

  镰刀菌的培养滤液中含有16α-羟基-（-）-kauran-19-al（8）和16α-羟基-（-）-kauran-19-oic酸（9）-与生物合成中间体有关的两个二萜赤霉素。先前描述的7，13-二羟基甘露内酯（10）是真菌的内源性代谢产物。从菌丝体提取物中分离出三种C 28-甾醇，包括迄今未知的5α-8α-环氧双酚-6,9（11），22-trien-3β-ol-12-one（19）。菌丝体中氧化的贝壳杉烯衍生物的含量远低于培养滤液中的含量。在菌丝体的脂肪酸中，分离出一种新化合物4-氧十二烷二酸（21）。